Methyl (4Z)-4-(1-hydroxyethylidene)-2-methyl-3-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: Methyl (4Z)-4-(1-hydroxyethylidene)-2-methyl-3-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: WJHZCTKYSRKRMM-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 [(Z)-4-iodobut-2-en-2-yl]oxy-trimethylsilane 、 2-丁炔酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以96 mg的产率得到Methyl (4Z)-4-(1-hydroxyethylidene)-2-methyl-3-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由镍配合物促进的多组分组装中方法学变化引起的反应模式变化

  摘要：

  通过将三甲基氯硅烷 (TMSCl) 添加到 [Ni-(cod)2]（cod = 1,5-环辛二烯）和乙烯基酮（Mackenzie 络合物）的混合物中形成的 pi-烯丙基镍配合物在完全区域选择性方式导致形成相应的乙烯基镍物种。这种中间体能够以多种方式控制淬灭以产生不同类型的化合物：在 CO 气氛下，形成酰基镍物质，随后烯醇醚双键的碳金属化形成环戊烯酮衍生物。或者，如果乙炔过量存在而 CO 不存在，则另一个乙炔部分将取代 CO 并产生环己二烯。最后，如果只使用过量的乙烯基酮，乙烯基酮通过三键缓慢双加成的产物形成。当加入顺序颠倒时，通过本方法获得的区域选择性不同于通过加入无环戊二烯镍作为中间体获得的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1503::aid-chem1503>3.0.co;2-9

文献信息

• Change of the Reaction Pattern by Methodological Variations in a Multicomponent Assembly Promoted by Ni Complexes
  作者：Gabriel García-Gómez、Josep M. Moretó

  DOI：10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1503::aid-chem1503>3.0.co;2-9

  日期：2001.4.1

  The pi-allylnickel complex formed by the addition of trimethylsilyl chloride (TMSCl) to a mixture of [Ni-(cod)2] (cod = 1,5-cyclooctadiene) and a vinyl ketone (Mackenzie complex) carbometalates an acetylene in a completely regioselective manner resulting in the formation of the corresponding vinyl nickel species. This intermediate is capable of controlled quenching in a variety of ways to give different

  通过将三甲基氯硅烷 (TMSCl) 添加到 [Ni-(cod)2]（cod = 1,5-环辛二烯）和乙烯基酮（Mackenzie 络合物）的混合物中形成的 pi-烯丙基镍配合物在完全区域选择性方式导致形成相应的乙烯基镍物种。这种中间体能够以多种方式控制淬灭以产生不同类型的化合物：在 CO 气氛下，形成酰基镍物质，随后烯醇醚双键的碳金属化形成环戊烯酮衍生物。或者，如果乙炔过量存在而 CO 不存在，则另一个乙炔部分将取代 CO 并产生环己二烯。最后，如果只使用过量的乙烯基酮，乙烯基酮通过三键缓慢双加成的产物形成。当加入顺序颠倒时，通过本方法获得的区域选择性不同于通过加入无环戊二烯镍作为中间体获得的区域选择性。