(1SR,6RS)-methyl 9-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[4.3.0]non-8-en-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1SR,6RS)-methyl 9-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[4.3.0]non-8-en-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aR,7aS)-7-methyl-1-oxo-3,4,4a,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-7a-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: NWOLKISXCLSYNY-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-but-3-enyl-2-oxooxane-3-carboxylate 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(1SR,6RS)-methyl 9-methylene-2-oxo-3-oxabicyclo[4.3.0]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  THE FIRST TOTAL SYNTHESES OF SCHOLAREINS A, C, AND D EMPLOYING 2ND GENARATION PALLADIUM-CATALYZED CYCLOALKENYLATION

  摘要：

  (±)-Scholareins A（1）、C（3）和D（4）首次通过第二代钯催化的环己烯基化反应成功合成。此外，通过采用相同的催化环化反应作为关键步骤，(±)-boonein（5）的全合成也得以实现。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)52

文献信息

• Second Generation Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation in Iridoid Lactone Synthesis: Total Syntheses of (±)-Onikulactone and (±)-Mitsugashiwalactone
  作者：Masahiro Toyota、Megumi Saeki

  DOI：10.3987/com-10-s(e)115

  日期：——

  Type-II iridoid lactones, onikulactone (1) and mitsugashiwalactone (2), were synthesized by employing the second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation reaction as the key step.