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South-dCyd

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
South-dCyd
英文别名
4-amino-1-[(1S,2R,3S,5S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-bicyclo[3.1.0]hexanyl]pyrimidin-2-one;4-amino-1-[(1S,3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]pyrimidin-2-one
South-dCyd化学式
CAS
——
化学式
C11H15N3O3
mdl
——
分子量
237.258
InChiKey
JGSHOZAECFKCME-UGYAYLCHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.2
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.64
  • 拓扑面积:
    99.2
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    South-dCyd 在 bovine spleen adenosine deaminase 作用下, 反应 48.0h, 生成 (S)-2'-deoxymethanocarba uridine
    参考文献:
    名称:
    腺苷和胞苷的构象锁定碳环核苷作为脱氨酶底物的对比行为
    摘要:
    除了已知的腺苷脱氨酶 (ADA) 和胞苷脱氨酶 (CDA) 在三级结构、Zn+2 配位范围和反向立体化学偏好方面存在差异之外,我们还提供了证据表明这些酶在其底物的北/南构象偏好以及缺乏 O(4') 氧对碳环底物酶促脱氨动力学的影响程度。本研究中使用的碳环核苷底物具有柔性环戊烷环或刚性双环 [3.1.0] 己烷支架。
    DOI:
    10.1080/15257770903091904
  • 作为产物:
    描述:
    (1S,2R,3R,4R)-1-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-cyano-3-hydroxycyclopentane 在 盐酸4-二甲氨基吡啶ammonium hydroxidesodium hydroxide二苯甲酮二苯基磷酸四丁基氟化铵三氯化硼三乙胺N,N'-硫羰基二咪唑三氯氧磷 作用下, 以 四氢呋喃1,4-二氧六环甲醇乙醚乙醇二氯甲烷氯仿N,N-二甲基甲酰胺甲苯乙腈 为溶剂, 反应 168.5h, 生成 South-dCyd
    参考文献:
    名称:
    Conformationally locked carbocyclic nucleosides built on a bicyclo[3.1.0]hexane template with a fixed Southern conformation. Synthesis and antiviral activity
    摘要:
    具有固定结构的碳环核苷的构建 3E 南半球环皱褶 伪旋转循环是由共同的前体碳环实现的 胺, (1S,3S,4R,5 S )-3-苄氧基-4-苄氧基甲基-1-氨基双环[3.1.0]己烷 20. 这个 碳环胺由光学纯高效组装而成 2-苄氧基甲基环戊-3-烯醇 11 十步反应。关键 环丙烷化步骤进行于 (3R,4S )-1-氰基-4-苄氧基-3-(苄氧基甲基)环戊烷15,并进行 区域和立体选择性地给出关键的氰基碳环 中间体17,随后由其获得胺20。 嘧啶类似物 6-8 的合成完成 通过中间体无环丙烯酰脲21和22。 需要事先准备嘌呤 9 和 10 相应的N-甲酰化 4,6-二氯-5-氨基嘧啶和4,6-二氯-2,5-二氨基嘧啶 与胺20有效偶联的杂环前体。除了 (S)-2′-脱氧甲烷碳-A (9,2′-脱氧腺苷类似物),所有南方构象异构体 似乎缺乏抗病毒活性。
    DOI:
    10.1039/a604352f
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文献信息

  • Contrasting Behavior of Conformationally Locked Carbocyclic Nucleosides of Adenosine and Cytidine as Substrates for Deaminases
    作者:Victor E. Marquez、Gottfried K. Schroeder、Olaf R. Ludek、Maqbool A. Siddiqui、Abdallah Ezzitouni、Richard Wolfenden
    DOI:10.1080/15257770903091904
    日期:2009.8.11
    In addition to the already known differences between adenosine deaminase (ADA) and cytidine deaminase (CDA) in terms of their tertiary structure, the sphere of Zn+2 coordination, and their reverse stereochemical preference, we present evidence that the enzymes also differ significantly in terms of the North/South conformational preferences for their substrates and the extent to which the lack of the
    除了已知的腺苷脱氨酶 (ADA) 和胞苷脱氨酶 (CDA) 在三级结构、Zn+2 配位范围和反向立体化学偏好方面存在差异之外,我们还提供了证据表明这些酶在其底物的北/南构象偏好以及缺乏 O(4') 氧对碳环底物酶促脱氨动力学的影响程度。本研究中使用的碳环核苷底物具有柔性环戊烷环或刚性双环 [3.1.0] 己烷支架。
  • Conformationally locked carbocyclic nucleosides built on a bicyclo[3.1.0]hexane template with a fixed Southern conformation. Synthesis and antiviral activity
    作者:Abdallah Ezzitouni、Victor E. Marquez
    DOI:10.1039/a604352f
    日期:——
    The construction of carbocyclic nucleosides with a fixed 3E ring pucker in the Southern hemisphere of the pseudorotational cycle is achieved from a common precursor carbocyclic amine, (1S,3S,4R,5 S )-3-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-1-aminobicyclo[3.1.0]hexane 20. This carbocyclic amine is efficiently assembled from optically pure 2-benzyloxymethylcyclopent-3-enol 11 in ten steps. The key cyclopropanation step is performed on (3R,4S )-1-cyano-4-benzyloxy-3-(benzyloxymethyl)cyclopentane 15, and proceeds regio- and stereo-selectively to give the critical cyanocarbocyclic intermediate 17 from which the amine 20 is subsequently obtained. Synthesis of the pyrimidine analogues 6–8 is accomplished via the intermediate acyclic acryloylureas 21 and 22. Preparation of purines 9 and 10 required prior N-formylation of the corresponding 4,6-dichloro-5-aminopyrimidine and 4,6-dichloro-2,5-diaminopyrimidine heterocyclic precursors for efficient coupling with amine 20. Except for (S)-2′-deoxy-methanocarba-A (9, the 2′-deoxyadenosine analogue), all Southern conformers appear to be devoid of antiviral activity.
    具有固定结构的碳环核苷的构建 3E 南半球环皱褶 伪旋转循环是由共同的前体碳环实现的 胺, (1S,3S,4R,5 S )-3-苄氧基-4-苄氧基甲基-1-氨基双环[3.1.0]己烷 20. 这个 碳环胺由光学纯高效组装而成 2-苄氧基甲基环戊-3-烯醇 11 十步反应。关键 环丙烷化步骤进行于 (3R,4S )-1-氰基-4-苄氧基-3-(苄氧基甲基)环戊烷15,并进行 区域和立体选择性地给出关键的氰基碳环 中间体17,随后由其获得胺20。 嘧啶类似物 6-8 的合成完成 通过中间体无环丙烯酰脲21和22。 需要事先准备嘌呤 9 和 10 相应的N-甲酰化 4,6-二氯-5-氨基嘧啶和4,6-二氯-2,5-二氨基嘧啶 与胺20有效偶联的杂环前体。除了 (S)-2′-脱氧甲烷碳-A (9,2′-脱氧腺苷类似物),所有南方构象异构体 似乎缺乏抗病毒活性。
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