夫替瑞林 | 38234-21-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 夫替瑞林
• 中文别名: 醋酸夫替瑞林FERTIRELINACETATE； 黄体生成激素释放因子
• 英文名称: fertirelin
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[(2S)-2-(ethylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 38234-21-8
• 化学式: C₅₅H₇₆N₁₆O₁₂
• 分子量: 1153.31
• InChiKey: DGCPIBPDYFLAAX-YTAGXALCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >159°C (dec.)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  432
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R60

制备方法与用途

用途

夫替瑞林（Fertirelina）是一种黄体生成激素释放因子，其多肽序列为 Glp-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-NHEt。

生物活性

Fertirelin 是 GnRH 和 LH-RH 的类似物，并且比天然 GnRH 2.5 到 10 倍更具有生物活性。它可用于牛滤泡囊肿的研究。

体内研究

研究表明，Fertirelin（一种 GnRH 类似物）在高剂量下能有效逆转卵泡囊肿。应用 Fertirelin 可减少过度促排卵反应。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度 (HPLC) ≥ 98.0%
• 醋酸根含量 ≤ 12.0%
• 水分含量 ≤ 8.0%
• 肽含量 ≥ 80.0%
• 内毒素 ≤ 50EU/mg
• 氨基酸组成分析偏差 ≤ ±10%

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pGlu-His(Trt)-Trp-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Arg(Pbf)-Pro-NHEt 在 三异丙基硅烷 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 夫替瑞林
  参考文献：
  名称：

  Methods for the production of peptide derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种通过固相合成和后组装溶液相合成相结合的方法制备C-末端酰胺衍生物的肽。这些C-末端酰胺衍生物的肽进一步转化为肽醋酸酯。该发明还涉及纯肽醋酸酯和受保护的肽前体。

  公开号：

  US20060276626A1

文献信息

• 4-Methoxy-2,6-dimethylbenzenesulphonyl (Mds): a new protecting group of the guanidino function in peptide synthesis
  作者：Masahiko Fujino、Osamu Nishimura、Mitsuhiro Wakimasu、Chieko Kitada

  DOI：10.1039/c39800000668

  日期：——

  6-dimethylbenzenesulphonyl (Mds) group for the protectiono of the guanidino function, which is readily removed with trifluoroacetic acid–thioanisole but is resistant to hydrogenolysis or treatment with dilute hydrogen chloride, can be used in the solution synthesis of arginine-containing peptides; this protecting group was effectively used in the synthesis of substance P and two LH–RH analogues.

  用于胍基官能团保护的4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基（Mds）基团可以很容易地被三氟乙酸-硫代苯甲醚除去，但耐氢解或用稀氯化氢处理，可用于溶液合成中含精氨酸的肽；该保护基可有效地用于物质P和两个LH-RH类似物的合成。