ethyl 2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,2-dimethyl-D-mannono-3,6-furanoso-3-octulosonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,2-dimethyl-D-mannono-3,6-furanoso-3-octulosonate
• 英文别名: ethyl 2-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₃₀O₈
• 分子量: 374.431
• InChiKey: JNFASVCESRJDMA-IVGMMIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,2-dimethyl-D-mannono-3,6-furanoso-3-octulosonate 、 乙酸酐 在 三甲胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-[(3aS,6R,6aS)-4-acetyloxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从糖内酯制备新型 α,α-二取代四氢呋喃 β-氨基酸和螺二酮哌嗪的直接途径

  摘要：

  醛内酯与 α-溴异丁酸乙酯的铟介导的 Reformatsky 反应允许合成 ulosonic 酸酯，其很容易以立体选择性方式转化为相应的四氢呋喃 β-叠氮酯。这种方法提供了适合于寡聚化为类碳肽类折叠体的单体组分，并促进了有吸引力的新型螺二酮哌嗪的全合成，其可被视为螺核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258572
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,2-dimethyl-D-mannono-3,6-furanoso-3-octulosonate
  参考文献：
  名称：

  从糖内酯制备新型 α,α-二取代四氢呋喃 β-氨基酸和螺二酮哌嗪的直接途径

  摘要：

  醛内酯与 α-溴异丁酸乙酯的铟介导的 Reformatsky 反应允许合成 ulosonic 酸酯，其很容易以立体选择性方式转化为相应的四氢呋喃 β-叠氮酯。这种方法提供了适合于寡聚化为类碳肽类折叠体的单体组分，并促进了有吸引力的新型螺二酮哌嗪的全合成，其可被视为螺核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258572

文献信息

• A Straightforward Route to Novel α,α-Disubstituted Tetrahydrofuran β-Amino Acids and Spirodiketopiperazines from Sugar Lactones
  作者：Raquel Soengas

  DOI：10.1055/s-0030-1258572

  日期：2010.10

  α-bromoisobutyrate allowed the synthesis of ulosonic acid esters, which were readily transformed into the corresponding tetrahydrofuran β-azido esters in a stereoselective fashion. This approach provided monomeric components suitable for oligomerization to the carbopeptoid class of foldamers and prompted the total synthesis of the attractive novel spiro diketo-piperazine, which can be regarded as a

  醛内酯与 α-溴异丁酸乙酯的铟介导的 Reformatsky 反应允许合成 ulosonic 酸酯，其很容易以立体选择性方式转化为相应的四氢呋喃 β-叠氮酯。这种方法提供了适合于寡聚化为类碳肽类折叠体的单体组分，并促进了有吸引力的新型螺二酮哌嗪的全合成，其可被视为螺核苷。