methyl α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: HQELTDCENJWLGH-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 、 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物促进的 Pictet-Spengler 反应对生物分子进行位点和立体选择性糖修饰

  摘要：

  通过碳水化合物促进的 Pictet-Spengler 反应，使用 C6 氧化聚糖开发了针对生物分子 N 末端色氨酸的糖修饰策略，提供具有稳定连接的均质糖缀合物。该方法具有效率高、条件温和、稳健、生物相容性以及适用于多种底物的特点，包括聚糖、肽、蛋白质和活细胞表面。

  DOI：

  10.1002/anie.202401394
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到methyl α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  无保护二醛糖苷的直接、温和和选择性合成

  摘要：

  提出了一种直接且高度方便的有机催化方法，用于制备 1,5-二醛基-吡喃糖苷和 1,4-二醛基-呋喃糖苷。该方法依赖于 TEMPO 与三氯异氰尿酸在非常温和的碱性条件下的化学选择性。未保护的糖苷以高产率一步制备，并使用固相亚胺捕获进行有效纯化。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600288

文献信息

• Direct, Mild, and Selective Synthesis of Unprotected Dialdo-Glycosides
  作者：Marcus Angelin、Magnus Hermansson、Hai Dong、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.200600288

  日期：2006.10

  A direct and highly convenient organocatalytic method for the preparation of 1,5-dialdo-pyranosides and 1,4-dialdo-furanosides is presented. The method relies on the chemoselective properties of TEMPO in combination with trichloroisocyanuric acid under very mild, basic conditions. Unprotected glycosides are prepared in a single step in high yields and are efficiently purified with the use of solid-phase

  提出了一种直接且高度方便的有机催化方法，用于制备 1,5-二醛基-吡喃糖苷和 1,4-二醛基-呋喃糖苷。该方法依赖于 TEMPO 与三氯异氰尿酸在非常温和的碱性条件下的化学选择性。未保护的糖苷以高产率一步制备，并使用固相亚胺捕获进行有效纯化。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Site‐ and Stereoselective Glycomodification of Biomolecules through Carbohydrate‐Promoted Pictet–Spengler Reaction
  作者：Bo Liu、Xiangman Zou、Yue Zhang、Yang Yang、Hao Xu、Feng Tang、Huixin Yu、Fei Xia、Zhi Liu、Jianwei Zhao、Wei Shi、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.202401394

  日期：2024.4.15

  biomolecules was developed using C6-oxidized glycans through a carbohydrate-promoted Pictet–Spengler reaction, providing homogeneous glycoconjugates with stable linkages. This method features high efficiency, mild conditions, robustness, biocompatibility, and applicability to a wide range of substrates, including glycans, peptides, proteins, and living-cell surfaces.

  通过碳水化合物促进的 Pictet-Spengler 反应，使用 C6 氧化聚糖开发了针对生物分子 N 末端色氨酸的糖修饰策略，提供具有稳定连接的均质糖缀合物。该方法具有效率高、条件温和、稳健、生物相容性以及适用于多种底物的特点，包括聚糖、肽、蛋白质和活细胞表面。