5,6-dimethyl-3,7-dihydro-7-phenyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,6-dimethyl-3,7-dihydro-7-phenyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 5,6-dimethyl-7-phenyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；5,6-dimethyl-7-phenyl-3H,7H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidin-4-one；5,6-dimethyl-7-phenyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: FCIQXWIXKIXDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-3,7-dihydro-7-phenyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4-Chloro-5,6-dimethyl-7-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Heteroarenecarbonitriles by Reaction of Haloheteroarenes with Potassium Cyanide Catalyzed by Sodium p-Toluenesulfinate

  摘要：

  Several heteroarenecarbonitriles were prepared by reaction of haloheteroarenes with potassium cyanide catalyzed by sodium p-toluenesulfinate (1) or sodium methanesulfinate (2). In the reaction pathway, the cyanation proceeds through the formation of the sulfonylheteroarenes.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)38
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-甲酰胺 、 甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到5,6-dimethyl-3,7-dihydro-7-phenyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Heteroarenecarbonitriles by Reaction of Haloheteroarenes with Potassium Cyanide Catalyzed by Sodium p-Toluenesulfinate

  摘要：

  Several heteroarenecarbonitriles were prepared by reaction of haloheteroarenes with potassium cyanide catalyzed by sodium p-toluenesulfinate (1) or sodium methanesulfinate (2). In the reaction pathway, the cyanation proceeds through the formation of the sulfonylheteroarenes.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)38

文献信息

• Sino-atrial node modulating pyrrolopyrimidines
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05328910A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  This invention concerns novel heterocyclic compounds of formula I (and pharmaceutically-acceptable salts thereof); ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, (1-8C)alkyl or phenyl(1-4C)alkyl; R.sup.2 is (1-6)alkyl, phenyl(1-4C) alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (3-6C) cycloalkyl(1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, phenyl(1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (3-6C)cycloalkyl(1-4C)alkyl, phenyl or (3-6C)alkenyl; R.sup.4 and R.sup.5 are independently selected from hydrogen and (1-6C)alkyl; and wherein the phenyl ring and/or one or more of said phenyl or benzene moieties may optionally be unsubstituted or substituted by one or more substituents independently selected from halogeno, (1-4C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (1-4C)alkoxy, cyano, trifluoromethyl, nitro, carboxy, (1-4C)alkylamino, dialkylamino of up to six carbon atoms, (1-4C)alkylthion, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkylsulphonyl and (1-4C)alkylsulphonyl and (1-4C)alkylenedioxy; but excluding the compound in which R.sup.1, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each methyl, the phenyl ring is unsubstituted and R.sup.2 is ethyl, and its pharmaceutically-acceptable salt. The compound of formula I (and pharmaceutically-acceptable salts thereof) possess beneficial effects on the cardiovascular system, and in particular beneficial effects modulated via the sino-atrial node. Also included are processes for the manufacture of compounds of the formula I (or a pharmaceutically-acceptable salt), and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及公式I的新型杂环化合物（及其药学上可接受的盐）；其中：R.sup.1为氢，（1-8C）烷基或苯基（1-4C）烷基；R.sup.2为（1-6）烷基，苯基（1-4C）烷基，（3-6C）环烷基，（3-6C）环烷基（1-4C）烷基，（3-6C）环烷基，苯基（1-4C）烷基，（3-6C）环烷基，（3-6C）环烷基（1-4C）烷基，苯基或（3-6C）烯基；R.sup.4和R.sup.5独立地选自氢和（1-6C）烷基；其中苯环和/或所述苯基或苯环中的一个或多个可以选择地未取代或取代，所述取代基独立地选自卤素、（1-4C）烷基、（3-6C）烯基、（1-4C）烷氧基、氰基、三氟甲基、硝基、羧基、（1-4C）烷基氨基、直链烷基氨基，（1-4C）烷基硫醇、（1-4C）烷基亚磺酰基、（1-4C）烷基磺酰基和（1-4C）烷基磺酰基和（1-4C）烷基乙二氧基；但不包括其中R.sup.1、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5均为甲基，苯环未取代，R.sup.2为乙基及其药学上可接受的盐。公式I的化合物（及其药学上可接受的盐）对心血管系统具有有益的影响，特别是通过窦房结调节的有益影响。还包括制造公式I（或药学上可接受的盐）化合物的过程和制药组合物。
• Substituierte 5,6-Dimethylpyrrolo(2,3-d)pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0005205A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  6,6-Dimethylpyrrolo [2,3d] pyrimidine der allgemeinen Formel (I) in welcher R für eine Amino- oder Hydroxygruppe steht, R1 für ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder für die Trifluormethylgruppe steht, und für den Fall, daß R eine Hydroxygruppe ist, auch für Wasserstoff steht, R2 jeweils für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe steht und n für die Ziffern 1 oder 2 steht, ihr SäureaddItionssalze, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als Antiphlogistika und als Mittel zur Behandlung des zentralen Nervensystems.

  通式（I）的 6,6-二甲基吡咯并[2,3d]嘧啶 其中 R 代表氨基或羟基 R1 代表卤素原子、硝基、低级烷基或烷氧基或三氟甲基、 在 R 为羟基的情况下，还代表氢、 每个 R2 代表氢原子、卤素原子或低级烷基或烷氧基，以及 n 代表数字 1 或 2、 它们的酸加成盐、它们的制备方法以及它们作为药物的用途，特别是作为抗炎剂和治疗中枢神经系统的药物。
• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with cardiovascular activity, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0482804A1

  公开（公告）日：1992-04-29

  This invention concerns novel heterocyclic compounds of formula I (and pharmaceutically-acceptable salts thereof): wherein: R¹ is hydrogen, (1-8C)alkyl or phenyl(1-4C)alkyl; R² is (1-6C)alkyl, phenyl(1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (3-6C)cycloalkyl(1-4C)alkyl or phenyl; R³ is hydrogen, (1-6C)alkyl, phenyl(1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (3-6C)cycloalkyl(1-4C)alkyl, phenyl or (3-6C)alkenyl; R⁴ and R⁵ are indepentently selected from hydrogen and (1-6C)alkyl; and wherein the phenyl ring and/or one or more of said phenyl or benzene moieties may optionally be unsubstituted or substituted by one or more substituents independently selected from halogeno, (1-4C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (1-4C)alkoxy, cyano, trifluoromethyl, nitro, carboxy, (1-4C)alkylamino, dialkylamino of up to six carbon atoms, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkylsulphonyl and (1-4C)alkylsulphonyl and (1-4C)alkylenedioxy; but excluding the compound in which R¹, R³, R⁴ and R⁵ are each methyl, the phenyl ring is unsubstituted and R² is ethyl, and its pharmaceutically-acceptable salt. The compound of formula I (and pharmaceutically-acceptable salts thereof) possess beneficial effects on the cardiovascular system, and in particular beneficial effects modulated via the sino-atrial node. Also included are processes for the manufacture of compounds of the formula I (or a pharmaceutically-acceptable salt), and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及式 I 的新型杂环化合物（及其药学上可接受的盐）： 其中R¹是氢、(1-8C)烷基或苯基(1-4C)烷基；R²是(1-6C)烷基、苯基(1-4C)烷基、(3-6C)环烷基、(3-6C)环烷基(1-4C)烷基或苯基；R³ 是氢、(1-6C)烷基、苯基(1-4C)烷基、(3-6C)环烷基、(3-6C)环烷基(1-4C)烷基、苯基或(3-6C)烯基；R⁴ 和 R⁵ 单独选自氢和 (1-6C)烷基；其中苯环和/或一个或多个所述苯基或苯分子可任选未被取代或被一个或多个取代基取代，这些取代基独立选自卤素、(1-4C)烷基、(3-6C)烯基(1-4C)烷氧基、氰基、三氟甲基、硝基、羧基、(1-4C)烷基氨基、多达六个碳原子的二烷基氨基、(1-4C)烷硫基、(1-4C)烷基亚磺酰基、(1-4C)烷基磺酰基和(1-4C)烷基亚磺酰基以及(1-4C)烷二氧基；但不包括 R¹、R³、R⁴ 和 R⁵ 均为甲基、苯基环未被取代且 R² 为乙基的化合物及其药学上可接受的盐。 式 I 的化合物（及其药学上可接受的盐）对心血管系统具有有益作用，特别是通过窦房结调节的有益作用。此外，还包括式 I 化合物（或其药学上可接受的盐）和药物组合物的生产工艺。
• JONANNSEN F.; JZHUSTORGENSEN A.; REDERSEN E. V., CHEM. SCR., 26,(1986) N 2, 347-351
  作者：JONANNSEN F.、 JZHUSTORGENSEN A.、 REDERSEN E. V.

  DOI：——

  日期：——
• US4229453A
  申请人：——

  公开号：US4229453A

  公开（公告）日：1980-10-21