methyl-2,3,4,6-tetra-O-ethyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3,4,6-tetra-O-ethyl-α-D-mannopyranoside
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆
• 分子量: 306.4
• InChiKey: DDQVKQGAAYQCTE-MRLBHPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,3,4,6-tetra-O-ethyl-α-D-mannopyranoside 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以48%的产率得到(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triethoxy-6-(ethoxymethyl)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从过-O-烷基化的糖吡喃糖苷容易合成过-O-烷基化的糖基-δ-内酯和吡喃糖酶的新型环收缩

  摘要：

  从它们相应的糖苷1引入了一种新颖的一锅合成的各种O-过烷基化δ-醛内酯9。该简便的方法包括在室温下将糖苷前体，氯化锡（IV）和叠氮化三甲基甲硅烷基合并在二氯甲烷中，以中等至高收率提供标题化合物。涉及挤出常见碳水化合物中间体的C-1的副反应分别导致d-阿拉伯糖基呋喃糖苷和d-lyx呋喃糖苷衍生物10a和10b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00068-9
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 甲基-D-丙噻 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到methyl-2,3,4,6-tetra-O-ethyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从过-O-烷基化的糖吡喃糖苷容易合成过-O-烷基化的糖基-δ-内酯和吡喃糖酶的新型环收缩

  摘要：

  从它们相应的糖苷1引入了一种新颖的一锅合成的各种O-过烷基化δ-醛内酯9。该简便的方法包括在室温下将糖苷前体，氯化锡（IV）和叠氮化三甲基甲硅烷基合并在二氯甲烷中，以中等至高收率提供标题化合物。涉及挤出常见碳水化合物中间体的C-1的副反应分别导致d-阿拉伯糖基呋喃糖苷和d-lyx呋喃糖苷衍生物10a和10b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00068-9

文献信息

• A facile synthesis of per-O-alkylated glycono-δ-lactones from per-O-alkylated glycopyranosides and a novel ring contraction for pyranoses
  作者：Matthias Goebel、Heinz-Georg Nothofer、Günther Roß、Ivar Ugi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00068-9

  日期：1997.3

  A novel one-pot synthesis of a variety of O-peralkylated δ-aldonolactones 9 from their corresponding glycosides 1 is introduced. This facile procedure involves combining glycoside precursor, tin(IV) chloride and trimethylsilyl azide in methylene chloride at room temperature to furnish the title compounds in moderate to high yields. A side reaction involving extrusion of C-1 of the common carbohydrate

  从它们相应的糖苷1引入了一种新颖的一锅合成的各种O-过烷基化δ-醛内酯9。该简便的方法包括在室温下将糖苷前体，氯化锡（IV）和叠氮化三甲基甲硅烷基合并在二氯甲烷中，以中等至高收率提供标题化合物。涉及挤出常见碳水化合物中间体的C-1的副反应分别导致d-阿拉伯糖基呋喃糖苷和d-lyx呋喃糖苷衍生物10a和10b。