tert-butyl (4-(7-methoxy-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)phenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(7-methoxy-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(7-methoxy-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)phenyl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 389.454
• InChiKey: LCDNBACHKDZHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (4-(7-methoxy-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现Marinoquinolines作为具有体内活性的强效和速效恶性疟原虫抑制剂

  摘要：

  我们报告了marinoquinoline（3 H -pyrrolo [2,3- c ] quinoline）衍生物作为具有抗血浆活性的新化学型的发现。我们评估了它们对恶性疟原虫的抑制活性，并进行了结构-活性关系研究，重点是提高其效力并保持低细胞毒性。接下来，我们设计了定量结构-活性关系（QSAR）模型，该模型经过前瞻性验证，以发现具有增强效价的新类似物。最有效的化合物50（IC 50 3d7 = 39 nM; IC 50 K1= 41 nM），是一种具有双阶段（血液和肝脏）活性的速效抑制剂。该化合物显示出相当高的选择性（SI> 6410），与青蒿琥酯组合使用时具有累加作用，对小鼠具有出色的耐受性（所有小鼠在口服1000 mg / kg剂量后均存活）和50 mg / kg的口服功效在伯氏疟原虫疟疾的小鼠模型中（感染后第5天寄生虫病减少62％）；因此，化合物50被认为是发现新抗疟药的主要化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00143