methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dibenzoyloxy-4,6-dimethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₉H₂₈O₉
• 分子量: 520.536
• InChiKey: SOWNPPZHZGGMRB-OEZIKMGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物-脂质相互作用：甲基甘露糖多糖对水溶液中脂质的亲和力

  摘要：

  之间的相互作用3- Ô甲基-甘露糖多糖蛋白酶（MMPs），从提取的耻垢分枝杆菌（由MMP-10，-11的混合物，-12和-13），或通过化学合成（MMP-5中得到的小号， -通过电喷雾电离质谱法对8 s，-11 s和14 s以及线性饱和和不饱和脂肪酸（FAs）以及环烷酸（NAs）在25°C和pH 8.5的水溶液中的商业混合物进行了定量（ESI-MS）。MMP与四个FA（肉豆蔻酸，棕榈酸，硬脂酸和反式脂肪酸）结合的缔合常数（K a）派瑞纳酸）是通过间接ESI-MS分析（“代理蛋白”方法）进行测量的。所述ķ一个值在10 4 -10 5 中号-1范围，并且基于用于与棕榈酸，增加与碳水化合物的尺寸合成MMP的结合获得的结果。值得注意的是，所提取的MMP对反链烷酸的亲和力比报道的值小两个数量级，后者是通过荧光测定法测定的。使用新开发的竞争性结合测定法，即“代理蛋白质/代理配体” ESI-MS方法，结

  DOI：

  10.1002/chem.201201222
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物-脂质相互作用：甲基甘露糖多糖对水溶液中脂质的亲和力

  摘要：

  之间的相互作用3- Ô甲基-甘露糖多糖蛋白酶（MMPs），从提取的耻垢分枝杆菌（由MMP-10，-11的混合物，-12和-13），或通过化学合成（MMP-5中得到的小号， -通过电喷雾电离质谱法对8 s，-11 s和14 s以及线性饱和和不饱和脂肪酸（FAs）以及环烷酸（NAs）在25°C和pH 8.5的水溶液中的商业混合物进行了定量（ESI-MS）。MMP与四个FA（肉豆蔻酸，棕榈酸，硬脂酸和反式脂肪酸）结合的缔合常数（K a）派瑞纳酸）是通过间接ESI-MS分析（“代理蛋白”方法）进行测量的。所述ķ一个值在10 4 -10 5 中号-1范围，并且基于用于与棕榈酸，增加与碳水化合物的尺寸合成MMP的结合获得的结果。值得注意的是，所提取的MMP对反链烷酸的亲和力比报道的值小两个数量级，后者是通过荧光测定法测定的。使用新开发的竞争性结合测定法，即“代理蛋白质/代理配体” ESI-MS方法，结

  DOI：

  10.1002/chem.201201222

文献信息

• [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OLIGOSACCHARIDES SULFATES
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005085264A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to compounds which are polysufated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  该发明涉及一类多硫代寡糖衍生物化合物，具有抑制肝素硫酸盐结合蛋白和抑制肝素酶酶活性的作用；该发明还涉及这些化合物的制备方法；包含这些化合物的组合物；以及这些化合物和组合物在哺乳动物主体中用于抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低血液甘油三酯水平以及抑制心血管疾病的用途。
• Reductive cleavage of the positional isomers of benzoylated and methylated methyl α-d-mannopyranoside
  作者：Christine R. Rozanas、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00322-9

  日期：1997.3

  positional isomers and all O-benzoyl-tri-O-methyl positional isomers were converted to their respective 1.5-anhydro-D-mannitol derivatives via reductive cleavage of their anomeric carbon-oxygen bonds. For the mono-O-benzoyl positional isomers, the rate of reductive cleavage decreased in the order 2-O-benzoyl > 6-O-benzoyl > 3-O-benzoyl approximately 4-O-benzoyl. Moreover, all mono-O-benzoyl positional isomers

  四个O-苯甲酰基-三-O-甲基位置异构体，六个六-O-苯甲酰基-二-O-甲基位置异构体，四个三-O-苯甲酰基-O-甲基位置异构体和四-O-合成，表征了甲基α-D-甘露吡喃糖苷的苯甲酰基衍生物，并在三乙基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的存在下进行了还原裂解。为了确定反应速率和如此形成的产物的身份，通过1 H NMR光谱监测反应。四-O-苯甲酰基衍生物，所有三-O-苯甲酰基-O-甲基位置异构体和2.4-二-O-苯甲酰基-3.6-二-O-甲基位置异构体对还原裂解条件完全稳定，但其他二-O-苯甲酰基-二-O-甲基位置异构体和所有O-苯甲酰基-三-O-甲基位置异构体均转化为各自的1。5-脱水-D-甘露醇衍生物通过其异头碳-氧键的还原性切割而形成。对于单-O-苯甲酰基位置异构体，还原裂解的速率以2-O-苯甲酰基> 6-O-苯甲酰基> 3-O-苯甲酰基约4-O-苯甲酰基的顺序降低。此外，所有单-O-苯
• Sulfated oligosaccharide derivatives
  申请人：Ferro Vito

  公开号：US20070185037A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to compounds which are polysulfated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  该发明涉及一种多硫酸寡糖衍生物化合物，其具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂和肝素酶抑制剂的活性；制备该化合物的方法；包含该化合物的组合物；以及使用该化合物和其组合物进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低哺乳动物受试者的血甘油三酯水平和抑制心血管疾病的方法。
• SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Ferro Vito

  公开号：US20110130354A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention relates to compounds which are polysulfated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  本发明涉及化合物，这些化合物是聚硫酸化的寡糖衍生物，具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂和肝素酶抑制剂的活性；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和其组合物进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低哺乳动物体内的血甘油三酯水平和抑制心血管疾病的方法。
• EP1720889A4
  申请人：——

  公开号：EP1720889A4

  公开（公告）日：2008-03-19