α-D-octopyranosiduronic acid methyl 6,7-dideoxy-2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-7-[(2,2,2-trifluoroethoxy)carbonyl]-2,2,2-trifluoroethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-octopyranosiduronic acid methyl 6,7-dideoxy-2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-7-[(2,2,2-trifluoroethoxy)carbonyl]-2,2,2-trifluoroethyl ester
• 英文别名: bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]propanedioate
• 化学式: C₃₅H₃₆F₆O₉
• 分子量: 714.656
• InChiKey: DDDCVKUQJLYMJI-XZEPXJLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-D-octopyranosiduronic acid methyl 6,7-dideoxy-2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-7-[(2,2,2-trifluoroethoxy)carbonyl]-2,2,2-trifluoroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物伯醇的链延长

  摘要：

  糖（α-d-核糖，α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖）和二糖（α-d-果糖）的伯醇的链伸长是通过使用bis（2,2）的Mitsunobu反应实现的（2-2-三氟乙基）丙二酸酯为亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.037

文献信息

• O-Alkylation versus C-alkylation under Mitsunobu conditions
  作者：Catalina Gurgui-Ionescu、Loïc Toupet、Lycia Uttaro、Alain Fruchier、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.002

  日期：2007.9

  comparative study of the Mitsunobu reaction at C1 and C6 positions of mannose using bis(2,2,2-trifluoroethyl) malonate as nucleophile is disclosed. While C-alkylation was predominant at the C6 position, only O-alkylation occurred at the anomeric position of the carbohydrate. Some factors playing a role in the selectivity of the reaction are discussed and an inverse mechanism of the Mitsunobu reaction for the

  公开了使用双（2,2,2-三氟乙基）丙二酸酯作为亲核试剂在甘露糖的C1和C6位置进行Mitsunobu反应的比较研究。尽管C-烷基化主要发生在C6位，但只有O-烷基化发生在碳水化合物的异头位置。讨论了影响反应选择性的一些因素，并提出了Mitsunobu反应对异头位置的逆向机理。
• Chain elongation of primary alcohols of carbohydrates
  作者：Caroline Clavel、Véronique Barragan-Montero、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.037

  日期：2004.9

  The chain elongation of primary alcohol of saccharides (α-d-ribose, α-d-glucose, α-d-mannose) and a disaccharide (α-d-melibiose) has been achieved via a Mitsunobu reaction using bis(2,2,2-trifluoroethyl) malonate as nucleophile.

  糖（α-d-核糖，α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖）和二糖（α-d-果糖）的伯醇的链伸长是通过使用bis（2,2）的Mitsunobu反应实现的（2-2-三氟乙基）丙二酸酯为亲核试剂。