methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-6)b-Gal1Me；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₄₁H₄₈O₁₁
• 分子量: 716.826
• InChiKey: LPSKLRKENBVUIW-ZBCFOQGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stannylene Activation in Glycoside Synthesis: Regioselective Glycosidations at the Primary Position of Galactopyranosides Unprotected in the 2-, 3-, 4-, and 6-Positions

  摘要：

  分别用二丁基氧化锡活化甲基 D-吡喃半乳糖苷和甲基 δ-D-吡喃葡萄糖苷，然后用 2,3,4,6- O-四苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基溴化物在四丁基碘化铵的促进下进行糖化，或用乙基 2,3,4,6- O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷进行糖化、或乙基 2,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-2-酞酰亚胺基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷，或乙基 2,3,4,6-O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷、在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）的促进下，后四种糖基供体在链烯糖基受体的 6-OH 处发生了区域选择性糖苷化反应。在没有锡烯活化的情况下，则观察不到这种选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3918
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 、 methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stannylene Activation in Glycoside Synthesis: Regioselective Glycosidations at the Primary Position of Galactopyranosides Unprotected in the 2-, 3-, 4-, and 6-Positions

  摘要：

  分别用二丁基氧化锡活化甲基 D-吡喃半乳糖苷和甲基 δ-D-吡喃葡萄糖苷，然后用 2,3,4,6- O-四苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基溴化物在四丁基碘化铵的促进下进行糖化，或用乙基 2,3,4,6- O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷进行糖化、或乙基 2,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-2-酞酰亚胺基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷，或乙基 2,3,4,6-O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷、在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）的促进下，后四种糖基供体在链烯糖基受体的 6-OH 处发生了区域选择性糖苷化反应。在没有锡烯活化的情况下，则观察不到这种选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3918

文献信息

• Regioselectivity shift from β-(1→6)- to β-(1→3)-glycosylation of non-protected methyl β-d-galactopyranosides using the stannylene activation method
  作者：Eisuke Kaji、Keigo Shibayama、Kazusada In

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01095-5

  日期：2003.6

  Regio- and stereoselective glycosylation of non-protected methyl β-d-galactopyranoside has been developed using the stannylene acetal mediator, allowing a one-pot assembly of glucosyl-β-(1→6)-galactose and glucosyl-β-(1→3)-galactose. Remarkable regioselectivity shift from β-(1→6)- to β-(1→3)-glycosylation has been observed by addition of Bu4NF etc. to the reaction medium. The method requires no tedious

  使用亚锡缩醛介体开发了未保护的甲基β-d-吡喃半乳糖苷的区域和立体选择性糖基化反应，可实现一锅组装的葡糖基-β-（1→6）-半乳糖和葡糖基-β-（1→ 3）-半乳糖。通过向反应介质中添加Bu 4 NF等，观察到了显着的区域选择性从β-（1→6）-向β-（1→3）-糖基化的转变。该方法不需要传统的保护-脱保护方法的冗长乏味的操作。
• Stannylene Activation in Glycoside Synthesis: Regioselective Glycosidations at the Primary Position of Galactopyranosides Unprotected in the 2-, 3-, 4-, and 6-Positions
  作者：Per J. Garegg、Jean-Luc Maloisel、Stefan Oscarson

  DOI：10.1055/s-1995-3918

  日期：1995.4

  Stannylene activation with dibutyltin oxide of methyl D-galactopyranosides and of methyl β-D-glucopyranoside, respectively, followed by glycosidation with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide promoted by tetrabutylammonium iodide, or followed by glycosidation with ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside, or ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside, or ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside, the latter four glycosyl donors being promoted by dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate (DMTST), led to regioselective glycosidation at the 6-OH of the stannylene glycosyl acceptors. This selectivity was not observed in the absence of stannylene activation.

  分别用二丁基氧化锡活化甲基 D-吡喃半乳糖苷和甲基 δ-D-吡喃葡萄糖苷，然后用 2,3,4,6- O-四苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基溴化物在四丁基碘化铵的促进下进行糖化，或用乙基 2,3,4,6- O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷进行糖化、或乙基 2,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-2-酞酰亚胺基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷，或乙基 2,3,4,6-O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷、在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）的促进下，后四种糖基供体在链烯糖基受体的 6-OH 处发生了区域选择性糖苷化反应。在没有锡烯活化的情况下，则观察不到这种选择性。