6-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-(2-oxo-2-p-chloro-phenylethyl)-4H-1,3-dioxin-4-one；6-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₄
• 分子量: 280.708
• InChiKey: BUTZKFLOVIWRTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 以99 %的产率得到6-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3-促进羟基吡喃酮和不饱和γ-酮酯的级联成环，用于构建多环桥联吡喃并呋喃并吡喃酮

  摘要：

  提出了一种通过铋（ III ）催化羟基吡喃酮和不饱和γ-酮酯的级联环化构建复杂三维多环桥联色并呋喃并吡喃酮和吡喃并呋喃吡喃酮（与生物活性天然产物密切相关）的有效方案。这一过程涉及分子间迈克尔加成、分子内半缩酮化、内酯化、形成一个 C-C 键和两个 C-O 键、环和连续的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d3ob01862h
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的 β-羟基二恶酮的生物催化途径

  摘要：

  已经开发出一种新型生物催化系统，可使用商业工程酮还原酶从 β-酮二恶酮中获取多种 β-羟基二恶酮。这个实用的系统为获取β-羟基二恶英酮中常见的某些化学支架的限制提供了一种非常简单的解决方案，这些化学支架由于其多样化能力而备受关注。该系统的一些亮点是它具有高产率、高对映选择性且无需色谱法。我们展示了广泛的基质范围和高度的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700095

文献信息

• Bi(OTf)₃-promoted cascade annulation of hydroxy-pyranones and unsaturated γ-ketoesters for the construction of polycyclic bridged pyrano-furopyranones
  作者：Akshay B. Rathod、Balasaheb R. Borade、Pooja I. Sambherao、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/d3ob01862h

  日期：——

  three dimensional polycyclic bridged chromano-furopyranones and pyrano-furopyranones (closely related to bioactive natural products) via bismuth(III)-catalyzed cascade annulation of hydroxy-pyranones and unsaturated γ-ketoesters is presented. This process involves intermolecular Michael addition, intramolecular hemiketalization, lactonization, formation of one C–C bond and two C–O bonds, rings, and contiguous

  提出了一种通过铋（ III ）催化羟基吡喃酮和不饱和γ-酮酯的级联环化构建复杂三维多环桥联色并呋喃并吡喃酮和吡喃并呋喃吡喃酮（与生物活性天然产物密切相关）的有效方案。这一过程涉及分子间迈克尔加成、分子内半缩酮化、内酯化、形成一个 C-C 键和两个 C-O 键、环和连续的立体中心。
• Facile Syntheses of 2,2-Dimethyl-6-(2-oxoalkyl)-1,3-dioxin-4-ones and the Corresponding 6-Substituted 4-Hydroxy-2-pyrones
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、C. Dennis Hall、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1021/jo050307m

  日期：2005.6.1

  A variety of 2,2-dimethyl-6-(2-oxoalkyl)-1,3-dioxin-4-ones 5a-l and the corresponding 6-substituted 4-hydroxy-2-pyrones 3a-l were prepared in high yields under mild reaction conditions by the reaction of 2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one 4 with 1-acylbenzotriazoles 9 in the presence of LDA followed by thermal cyclization of 5a-l to 3a-1. Synthesis of novel 6-(1-benzoylalkyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones 12a-c was achieved by alkylation of dioxinone 5a and their subsequent cyclization gave 5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrones 13a-c.
• A Biocatalytic Route to Highly Enantioenriched β-Hydroxydioxinones
  作者：Rick C. Betori、Eric R. Miller、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.201700095

  日期：2017.4.3

  A novel biocatalytic system to access a wide variety of β‐hydroxydioxinones from β‐ketodioxinones employing commercial engineered ketoreductases has been developed. This practical system provides a remarkably straightforward solution to limitations in accessing certain chemical scaffolds common in β‐hydroxydioxinones that are of great interest due to their diversification capabilities. A few highlights

  已经开发出一种新型生物催化系统，可使用商业工程酮还原酶从 β-酮二恶酮中获取多种 β-羟基二恶酮。这个实用的系统为获取β-羟基二恶英酮中常见的某些化学支架的限制提供了一种非常简单的解决方案，这些化学支架由于其多样化能力而备受关注。该系统的一些亮点是它具有高产率、高对映选择性且无需色谱法。我们展示了广泛的基质范围和高度的可扩展性。
• Synthesis of γ-Thiapyrones by Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of α-Pyrones with 5-<i>H</i>-1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Mengxia Feng、Bin Huang、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02889

  日期：2024.4.19

  The efficient synthesis of γ-thiapyrones by a base-mediated Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction of α-pyrones with 5-H-1,2,3-thiadiazoles is reported herein. Thioketenes in situ generated from thiadiazoles as electron-poor dienophile and electron-rich 4-hydroxy-2-pyrones as dienes are conjunctively transformed into a series of γ-thiapyrones with broad functional group compatibility in good to excellent

  本文报道了通过 α-吡喃酮与 5- H -1,2,3-噻二唑的碱介导的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应有效合成 γ-噻喃酮。由作为缺电子亲二烯体的噻二唑和作为二烯的富电子 4-羟基-2-吡喃酮原位生成的硫烯酮被联合转化为一系列具有广泛官能团相容性的 γ-噻喃酮，产率良好到优异（35 个例子，67%）平均产量）。