7-(2-Methyl-1-propenyl)-9-oxatricyclo[5.3.0.0^1,6]deca-2,4-dien-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-(2-Methyl-1-propenyl)-9-oxatricyclo[5.3.0.0^1,6]deca-2,4-dien-8-one
• 英文别名: (1S,5R,6S)-5-(2-methylprop-1-enyl)-3-oxatricyclo[4.4.0.01,5]deca-7,9-dien-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: SSFVOJJWUCDFGE-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-Methyl-1-propenyl)-9-oxatricyclo[5.3.0.0^1,6]deca-2,4-dien-8-one 以 苯 为溶剂， 生成 7,7-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,5]dodeca-5,9,11-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  关于7-乙烯基降冰片烯重排的机理

  摘要：

  非对映异构的7-乙烯基降冰片烯2和3的热重排导致形成三种产物，其中两种衍生自乙烯基环丙烷-环戊烯重排，第三种衍生自Cope重排。从2和3几乎相同的乘积比表明存在共同的双基作为中介。通过选择降二十碳碳烯9中的取代基（X）可以实现重排的动力学与热力学控制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01771-6
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸苄酯 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 7-(2-Methyl-1-propenyl)-9-oxatricyclo[5.3.0.0^1,6]deca-2,4-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Stability of norcaradienes. A delicate control by C-7 substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00069a053

文献信息

• Photospecific cleavage of one of the cyclopropyl ς-bonds of vinylnorcaradienes
  作者：Shigeo Kohmoto、Hisao Yajima、Shin-ichi Takami、Keiki Kishikawa

  DOI：10.1039/a705199i

  日期：——

  The benzophenone sensitised photochemical reaction of vinylnorcaradiene derivatives 1, 5-(2-methylprop-1-enyl)-3-oxatricyclo[4.4.0.01,5]deca-7,9-dien-4-ones, resulted in the regioselective cleavage of one of the cyclopropyl ς-bonds to afford the isochroman-3-one derivatives 7.
• Acid catalyzed, dehydrative aromatization of 1,7-lactol ring fused and 7-hydroxymethyl norcaradienes: A specific cleavage of the C1C7 bond
  作者：Shigeo Kohmoto、Ichiro Koyano、Takayuki Funabashi、Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02250-f

  日期：1995.1

  A specific cleavage of the C-1-C-7 bond, one of the three sigma-bonds of cyclopropane moiety, of norcaradienes 1 was accomplished by acid catalyzed, dehydrative aromatization of the corresponding lactols to give 2H-pyran derivatives.
• Stability of norcaradienes. A delicate control by C-7 substituents
  作者：Shigeo Kohmoto、Takayuki Funabashi、Naohiro Nakayama、Takehiko Nishio、Ikuo Iida、Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo00069a053

  日期：1993.8
• On the mechanism of the rearrangement of 7-vinylnorcaradienes
  作者：Shigeo Kohmoto、Naohiro Nakayama、Jun-ichi Takami、Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01771-6

  日期：1996.10

  rearrangement. Almost identical product ratios from 2 and 3 suggested the existence of a common biradical as an intermediacy. The kinetic versus thermodynamic control of the rearrangement was achieved by the choice of the substituent (X) in norcaradienes 9.

  非对映异构的7-乙烯基降冰片烯2和3的热重排导致形成三种产物，其中两种衍生自乙烯基环丙烷-环戊烯重排，第三种衍生自Cope重排。从2和3几乎相同的乘积比表明存在共同的双基作为中介。通过选择降二十碳碳烯9中的取代基（X）可以实现重排的动力学与热力学控制。