(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethene
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-ethenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₃₆H₃₈O₅
• 分子量: 550.695
• InChiKey: NZOJIBOFXCAAOQ-WGZBAJHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthone nitrone 、 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethene 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及环硝基的1,3-偶极环加成反应的受限C-糖基氨基酸衍生物的合成为关键步骤

  摘要：

  遵循两步策略，其中一个步骤是分离构象受限的C-糖基氨基酸衍生物，该策略涉及在L -（-）-薄荷酮衍生的硝酮和C-乙烯基糖苷之间进行1,3-偶极环加成，这是关键步骤。环加成反应具有高度的区域选择性和立体选择性，可导致相应的环加合物高产。简单拆分手性助剂可以制备C-糖基氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001162
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a C-Analogue of the Immunogenic Bacterial Glycolipid BbGL2

  摘要：

  Synthesis of a C-analogue of bacterial glycolipid BbGL2 is reported using Grignard reaction of in situ generated beta-galactosyl iodide and subsequent olefin cross metathesis reaction of C-vinyl galactoside as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol062354m

文献信息

• Practical Gram-Scale Synthesis of Either α- or β-Anomer of C-Vinyl Glycosides
  作者：Florian Rouzier、Rosanne Sillé、Arnaud Nourry、Arnaud Tessier、Muriel Pipelier、Stéphane Guillarme

  DOI：10.1055/s-0037-1611800

  日期：2019.6

  Abstract The synthesis C-vinyl glycosides, useful intermediates for the synthesis of C-glycoconjugates, was carried out on gram-scale by controlled reduction of the corresponding ethynyl derivatives in good to excellent yields in different carbohydrate series. The synthesis C-vinyl glycosides, useful intermediates for the synthesis of C-glycoconjugates, was carried out on gram-scale by controlled reduction

  抽象的 合成Ç -乙烯基苷，有用的中间体用于合成Ç -glycoconjugates，通过在良好对应的乙炔基衍生物的受控降低上进行克级在不同的碳水化合物系列优异的产率。 合成Ç -乙烯基苷，有用的中间体用于合成Ç -glycoconjugates，通过在良好对应的乙炔基衍生物的受控降低上进行克级在不同的碳水化合物系列优异的产率。
• Reinvestigation of the Synthesis of Per-benzylated Glycosylethenes:  A New Result
  作者：Juan Xie、François Durrat、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1021/jo034795e

  日期：2003.10.1

  Addition of vinylmagnesium bromide on the perbenzylated glucono-1,5-lactone gave, after reduction with Et3SiH/BF3.Et2O, a mixture of the desired beta-C-vinyl glucoside 1 and the unexpected beta-C-but-3-enyl glucoside 3 resulting from double addition of vinylmagnesium bromide on the lactone. Similar results have been obtained with the perbenzylated galactono-1,5-lactone. This side reaction was then been explored to prepare beta-C-but-3-enyl glycosides and other beta-C-glycosyl derivatives by employing different Grignard reagents. An alternative approach to the per-benzylated glycosylethenes has been studied and compared.
• Efficient Synthesis of a C-Analogue of the Immunogenic Bacterial Glycolipid BbGL2
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/ol062354m

  日期：2006.12.1

  Synthesis of a C-analogue of bacterial glycolipid BbGL2 is reported using Grignard reaction of in situ generated beta-galactosyl iodide and subsequent olefin cross metathesis reaction of C-vinyl galactoside as key steps.
• Synthesis of Constrained <i>C</i> ‐Glycosyl Amino Acid Derivatives Involving 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Cyclic Nitrone as Key Step
  作者：Florian Rouzier、Rosanne Sillé、Ophélie Montiège、Arnaud Tessier、Muriel Pipelier、Gilles Dujardin、Arnaud Martel、Arnaud Nourry、Stéphane Guillarme

  DOI：10.1002/ejoc.202001162

  日期：2020.11.22

  Original conformationally restricted C‐glycosyl amino acid derivatives in different series have been isolated following a two‐step strategy involving 1,3‐dipolar cycloaddition between l‐(–)‐menthone‐derived nitrone and C‐vinylglycosides as the key step. The cycloaddition reaction was highly regio‐ and stereoselective leading to corresponding cycloadducts in high yield. Simple cleavage of the chiral auxiliary

  遵循两步策略，其中一个步骤是分离构象受限的C-糖基氨基酸衍生物，该策略涉及在L -（-）-薄荷酮衍生的硝酮和C-乙烯基糖苷之间进行1,3-偶极环加成，这是关键步骤。环加成反应具有高度的区域选择性和立体选择性，可导致相应的环加合物高产。简单拆分手性助剂可以制备C-糖基氨基酸类似物。