1-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 1-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentan-1-one；1-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-5-(dithiolan-3-yl)pentan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃S₂
• 分子量: 408.586
• InChiKey: CWHSIKNPHGRTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Thioctic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Cholinesterase Inhibitors Using (a)-Lipoic Acid-benzyl Piperazine Hybrid Molecules

  摘要：

  合成了一系列（α-亚油酸（ALA）与苄基哌唑之间的杂合分子，并评估了它们的体外胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE））抑制活性。尽管母体化合物对胆碱酯酶（ChE）没有表现出抑制活性，但所有杂合分子均显示出对BuChE的抑制活性。某些杂合化合物还表现出对AChE的抑制活性。具体来说，ALA-1-(3-甲基苄基)哌唑（15）被证明对BuChE（IC₅₀=2.3±0.7μM）和AChE（IC₅₀=30.31±0.64μM）均为有效的抑制剂。通过化合物15进行的抑制动力学研究显示为混合抑制类型。其对BuChE的结合亲和力（Kᵢ）值为2.91±0.15μM。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.11.3322

文献信息

• [EN] METHODS OF USING PIPERAZINE COMPOUNDS IN TREATING SODIUM CHANNEL-MEDIATED DISEASES OR CONDITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATON DE COMPOSÉS PIPÉRAZINE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES OU ÉTATS MÉDIÉS PAR LE CANAL SODIUM
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008147864A2

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] This invention is directed to piperazine compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.
  [FR] L'invention concerne des composés pipérazine, tels que des stéréoisomères, des énantiomères, des tautomères et des mélanges de ces derniers, ou des sels, solvates ou promédicaments pharmaceutiquement acceptables de ces derniers, qui sont destinés au traitement et/ou à la prévention de maladies ou états médiés par le canal sodium, comme la douleur.
• Development of Cholinesterase Inhibitors Using (a)-Lipoic Acid-benzyl Piperazine Hybrid Molecules
  作者：Beom-Cheol Kim、Seung-Hwan Lee、Mi Jang、Min Young Shon、Jeong Ho Park

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3322

  日期：2013.11.20

  A series of hybrid molecules between ($\alpha}$)-lipoic acid (ALA) and benzyl piperazines were synthesized and their in vitro cholinesterase [acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE)] inhibitory activities were evaluated. Even though the parent compounds did not show any inhibitory activity against cholinesterase (ChE), all hybrid molecules showed BuChE inhibitory activity. Some hybrid compounds also displayed AChE inhibitory activity. Specifically, ALA-1-(3-methylbenzyl)piperazine (15) was shown to be an effective inhibitor of both BuChE ($IC_50}=2.3\pm}0.7\mu}M$) and AChE ($IC_50}=30.31\pm}0.64\mu}M$). An inhibition kinetic study using compound 15 indicated a mixed inhibition type. Its binding affinity ($K_i$) value to BuChE is $2.91\pm}0.15\mu}M$.

  合成了一系列（α-亚油酸（ALA）与苄基哌唑之间的杂合分子，并评估了它们的体外胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE））抑制活性。尽管母体化合物对胆碱酯酶（ChE）没有表现出抑制活性，但所有杂合分子均显示出对BuChE的抑制活性。某些杂合化合物还表现出对AChE的抑制活性。具体来说，ALA-1-(3-甲基苄基)哌唑（15）被证明对BuChE（IC₅₀=2.3±0.7μM）和AChE（IC₅₀=30.31±0.64μM）均为有效的抑制剂。通过化合物15进行的抑制动力学研究显示为混合抑制类型。其对BuChE的结合亲和力（Kᵢ）值为2.91±0.15μM。