(E)-ethyl 3-(2-(cyanomethyl)phenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(cyanomethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl o-cyanomethylcinnamate；ethyl (E)-3-[2-(cyanomethyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BRIMYGOYPDRVED-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-(cyanomethyl)phenyl)acrylate 在 palladium on charcoal catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2-cyanomethylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Interphenylene 11,12-secoprostaglandins

  摘要：

  11,12-secoprostaglandins的新型间苯二酚衍生物是通过乙酸乙酯或乙酸叔丁酯的逐步烷基化制备的。其中一种方法涉及将乙酸叔丁酯用强碱处理以形成阴离子，随后用乙基对-(3-溴丙基)苯甲酸酯处理以产生乙基 4-(4-叔丁氧羰基-5-氧代己基)苯甲酸酯，随后将所形成苯甲酸酯的阴离子与1-氯-4-乙酰氧基壬烷反应，产生乙基 4-(4-乙酰基-4-叔丁氧羰基-8-乙酰氧基十三烷基)苯甲酸酯，然后进行脱羧和碱性水解以产生所需的产物4-(4-乙酰基-8-羟基十三烷基)苯甲酸，该产物可用作药物治疗肾衰竭患者和预防移植排斥的药物。

  公开号：

  US04140861A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-(cyanomethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯通过弱弱配位伯酰胺作为指导基团催化芳基乙酰胺的区域选择性C–H烯基化

  摘要：

  在这里，我们公开了芳基乙酰胺衍生物的有效Pd（II）催化和区域选择性邻位C-H烯基化反应，即。弱配位的脂肪族伯酰胺。该方案利用无处不在的游离伯酰胺作为指导基团，规避了安装和拆卸外部助剂的两个麻烦步骤。该策略直接使得能够以中等至良好的产率将合成通用的烯烃掺入产物中，并具有区域选择性和立体选择性。烯基化乙酰胺可以容易地操作，并进一步转化为多种有用的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02618

文献信息

• US4140861A
  申请人：——

  公开号：US4140861A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4150235A
  申请人：——

  公开号：US4150235A

  公开（公告）日：1979-04-17
• US4175203A
  申请人：——

  公开号：US4175203A

  公开（公告）日：1979-11-20
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation of Arylacetamides via Distal Weakly Coordinating Primary Amides as Directing Groups
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02618

  日期：2018.2.2

  Herein we disclose the efficient Pd(II)-catalyzed and regioselective ortho C–H alkenylation of arylacetamide derivatives, viz. weakly coordinating aliphatic primary amides. This protocol utilizes ubiquitous free primary amides as the directing group and circumvents two troublesome steps of installation and removal of an external auxiliary. This strategy directly enables the incorporation of a synthetically

  在这里，我们公开了芳基乙酰胺衍生物的有效Pd（II）催化和区域选择性邻位C-H烯基化反应，即。弱配位的脂肪族伯酰胺。该方案利用无处不在的游离伯酰胺作为指导基团，规避了安装和拆卸外部助剂的两个麻烦步骤。该策略直接使得能够以中等至良好的产率将合成通用的烯烃掺入产物中，并具有区域选择性和立体选择性。烯基化乙酰胺可以容易地操作，并进一步转化为多种有用的衍生物。
• Interphenylene 11,12-secoprostaglandins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04140861A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Novel interphenylene derivatives of 11,12-secoprostaglandins are prepared by the stepwise alkylation of the ethyl ester or the t-butyl ester of acetoacetic acid. One such method involves treatment of the t-butyl ester of acetoacetic acid with a strong base to form the anion followed by treatment with ethyl p-(3-bromopropyl)benzoate to produce ethyl 4-(4-tert-butoxycarbonyl-5-oxo-hexyl)benzoate, subsequently reacting the anion of the thus-formed benzoate with 1-chloro-4-acetoxynonane to produce ethyl 4-(4-acetyl-4-tert-butoxycarbonyl-8-acetoxytridecyl)benzoate followed by decarboxylation and alkaline hydrolysis to produce the desired product 4-(4-acetyl-8-hydroxytridecyl)benzoic acid which is useful as a pharmaceutical in the treatment of patients with renal failure and in the prevention of transplant rejection.

  11,12-secoprostaglandins的新型间苯二酚衍生物是通过乙酸乙酯或乙酸叔丁酯的逐步烷基化制备的。其中一种方法涉及将乙酸叔丁酯用强碱处理以形成阴离子，随后用乙基对-(3-溴丙基)苯甲酸酯处理以产生乙基 4-(4-叔丁氧羰基-5-氧代己基)苯甲酸酯，随后将所形成苯甲酸酯的阴离子与1-氯-4-乙酰氧基壬烷反应，产生乙基 4-(4-乙酰基-4-叔丁氧羰基-8-乙酰氧基十三烷基)苯甲酸酯，然后进行脱羧和碱性水解以产生所需的产物4-(4-乙酰基-8-羟基十三烷基)苯甲酸，该产物可用作药物治疗肾衰竭患者和预防移植排斥的药物。