3-(2-carboxymethylphenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-carboxymethylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-(carboxymethyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: KQFGETQDECOTLI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carboxymethylphenyl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以98%的产率得到3-[2-(羧甲基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and potent anticonvulsant activities of 4-oxo-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-8- and -9-carboxylic (acetic) acid AMPA antagonists

  摘要：

  The over-stimulation of excitatory amino acid receptors such as the glutamate AMPA receptor has been suggested to be associated with neurodegenerative disorders. Here we describe an original series of readily water soluble 4-oxo-imidazo[1,2-a] indeno[1,2-e]pyrazin-8- and -9-carboxylic (acetic) acid derivatives. One of these compounds, 4f, exhibited nanomolar binding affinity, potent competitive antagonism at the ionotropic AMPA receptor and a long duration of anticonvulsant activity after administration by parenteral route in vivo. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00561-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 硫酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 42.0h， 生成 3-(2-carboxymethylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯通过弱弱配位伯酰胺作为指导基团催化芳基乙酰胺的区域选择性C–H烯基化

  摘要：

  在这里，我们公开了芳基乙酰胺衍生物的有效Pd（II）催化和区域选择性邻位C-H烯基化反应，即。弱配位的脂肪族伯酰胺。该方案利用无处不在的游离伯酰胺作为指导基团，规避了安装和拆卸外部助剂的两个麻烦步骤。该策略直接使得能够以中等至良好的产率将合成通用的烯烃掺入产物中，并具有区域选择性和立体选择性。烯基化乙酰胺可以容易地操作，并进一步转化为多种有用的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02618
• 作为试剂：
  描述：

  3-[2-(羧甲基)苯基]丙酸 在 palladized charcoal 作用下， 以 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 Petroleum ether 、 3-(2-carboxymethylphenyl)acrylic acid 为溶剂， 生成 2-(4-Indan-1-onyl)-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazine-4-one derivatives,

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中R是氢原子或--COOH，-烷基-COOH，--PO.sub.3 H.sub.2，--CH.sub.2 --PO.sub.3 H.sub.2或--CH.dbd.CH--COOH基团，或被羧基取代的苯基基团，R.sub.1是烷基-CN，-烷基-COOH，-烷基-Het，烷基-PO.sub.3 H.sub.2或-烷基-CO--NH--SO.sub.2 R.sub.2基团，R.sub.2是烷基或苯基基团，烷基是烷基基团，Het是含有1-9个碳原子和一个或多个异原子（O、S和N）的饱和或不饱和单环或多环杂环环，该杂环环可以选择性地被一个或多个烷基，苯基或苯基烷基基团取代，但是当R是氢原子或--COOH或--PO.sub.3 H.sub.2基团时，R.sub.1不能是-烷基-COOH，其同分异构体，消旋混合物，对映异构体和非对映异构体，以及其盐，其制备方法，其中间体和含有该化合物的药物已被披露。化合物的化学式（I）具有有价值的药理学性质，并且是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂，也被称为quisqualate受体。此外，化合物的化学式（I）是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节剂位点的配体。

  公开号：

  US05990108A1

文献信息

• US5902803A
  申请人：——

  公开号：US5902803A

  公开（公告）日：1999-05-11
• US5990108A
  申请人：——

  公开号：US5990108A

  公开（公告）日：1999-11-23
• US6057454A
  申请人：——

  公开号：US6057454A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6100264A
  申请人：——

  公开号：US6100264A

  公开（公告）日：2000-08-08
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation of Arylacetamides via Distal Weakly Coordinating Primary Amides as Directing Groups
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02618

  日期：2018.2.2

  Herein we disclose the efficient Pd(II)-catalyzed and regioselective ortho C–H alkenylation of arylacetamide derivatives, viz. weakly coordinating aliphatic primary amides. This protocol utilizes ubiquitous free primary amides as the directing group and circumvents two troublesome steps of installation and removal of an external auxiliary. This strategy directly enables the incorporation of a synthetically

  在这里，我们公开了芳基乙酰胺衍生物的有效Pd（II）催化和区域选择性邻位C-H烯基化反应，即。弱配位的脂肪族伯酰胺。该方案利用无处不在的游离伯酰胺作为指导基团，规避了安装和拆卸外部助剂的两个麻烦步骤。该策略直接使得能够以中等至良好的产率将合成通用的烯烃掺入产物中，并具有区域选择性和立体选择性。烯基化乙酰胺可以容易地操作，并进一步转化为多种有用的衍生物。