(E)-6-nitro-1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-1,6-heptadien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-6-nitro-1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-1,6-heptadien-3-one
• 英文别名: (1E)-6-nitro-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hepta-1,6-dien-3-one
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: PAPZIHCSSKRVBH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 2-nitro-2-propen-1-yl 2,2-dimethylpropanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-6-nitro-1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-1,6-heptadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  2'-硝基-2'-丙烯-1'-2,2-二甲基丙酸酯（NPP），多种偶联试剂†

  摘要：

  由甲醛，硝基甲烷，新戊酰氯制备标题化合物1（NPP）。它被证明是一种与苯胺，吲哚，烯醇盐和有机锂化合物等不同的亲核试剂结合的通用硝基烯丙基化试剂。这由ca记录。40个示例（2–30）。讨论了反应机理。描述了将两种不同的亲核试剂加到NPP的C 3-部分上的一些实例（35-46）。这证明了NPP作为收敛性合成的多重偶联剂的有用性，对于不含硝基的产物也是如此（（方案4））。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670133

文献信息

• SEEBACH, D.;KNOCHEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 261-283
  作者：SEEBACH, D.、KNOCHEL, P.

  DOI：——

  日期：——
• 2?-Nitro-2?-propen-1?-yl 2,2-Dimethylpropanoate (NPP), A Multiple Coupling Reagent
  作者：Dieter Seebach、Paul Konchel

  DOI：10.1002/hlca.19840670133

  日期：1984.2.1

  The title compound 1 (NPP) is prepared from formaldehyde, nitromethane, an pivaloyl chloride. It is shown to be a versatile nitroallylating reagent combining with nucleophiles as different as anilines, indoles, enolates, and organolithium compounds. This is documented by ca. 40 examples (2–30). The mechanism of the reaction is discussed. Some examples of addition of two different nucleophiles to the

  由甲醛，硝基甲烷，新戊酰氯制备标题化合物1（NPP）。它被证明是一种与苯胺，吲哚，烯醇盐和有机锂化合物等不同的亲核试剂结合的通用硝基烯丙基化试剂。这由ca记录。40个示例（2–30）。讨论了反应机理。描述了将两种不同的亲核试剂加到NPP的C 3-部分上的一些实例（35-46）。这证明了NPP作为收敛性合成的多重偶联剂的有用性，对于不含硝基的产物也是如此（（方案4））。