2-chloro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• 英文别名: 2-Chlorochromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• 化学式: C₁₆H₈ClNO₂
• 分子量: 281.698
• InChiKey: HOTMKUQZRDDCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-3-甲酰基香豆素 、 苯胺 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到2-chloro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有 2-acyl-2-propenone 部分结构的杂环反应，第 6 版。用于合成 6-oxo-6H- [1] benzopyrano [4,3-b] quinolines

  摘要：

  4-氯-2-氧-2H-色烯-3-甲醛1和2与芳香胺3反应形成6-氧-6H-[1]苯并吡喃[4,3-b]喹啉6和7，它们的结构通过独立合成 - 4-苯基氨基香豆素 12 的 Vilsmeier 反应得到保证。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200705

文献信息

• Electrooxidative Metal‐Free Cyclization of 4‐Arylaminocoumarins with DMF as C1‐Source
  作者：Yiyi Weng、Hantao Chen、Nanhui Li、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.202100146

  日期：2021.6.8

  An environmentally-benign electrochemical approach for the construction of quinoline derivatives employing N,N-dimethylformamide (DMF) as the methine source has been devised by cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones. In a user-friendly undivided cell, 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones were obtained under chemical oxidant-free and transition-metal-free conditions in 43–92% yields with high

  已经通过 4-(苯基氨基) -2H -chromen-2-ones的环化设计了一种环境友好的电化学方法，用于构建使用N，N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为次甲基源的喹啉衍生物。在用户友好的无隔膜电解槽，6H -chromeno [4,3- b ]喹啉-6-酮进行化学氧化剂-自由和过渡金属-自由条件下在具有高功能性公差43-92％的产率获得。
• Iron/acetic acid mediated intermolecular tandem C–C and C–N bond formation: an easy access to acridinone and quinoline derivatives
  作者：R. R. Rajawinslin、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Yi-Hsiang Huang、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c4ra06410k

  日期：——

  An efficient iron/acetic acid mediated one pot reductive cyclization protocol was successfully developed for the synthesis of acridinone and quinoline derivatives.

  一种高效的铁/醋酸介导的一锅式还原环化方案成功开发，用于合成吖啶酮和喹啉衍生物。
• Aerobic, metal-free synthesis of 6<i>H</i>-chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolin-6-ones
  作者：Nhan N. H. Ton、Ha V. Dang、Nam T. S. Phan、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/c9ra02267h

  日期：——

  A Friedländer-based method for transition-metal free, aerobic synthesis of chromene-fused quinolinones is reported. The coupling of 4-hydrocoumarins and 2-aminobenzyl alcohols proceeds in the presence of acetic acid solvent and oxygen oxidant, affording 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones in good to excellent yields. The reactions are tolerant of functionalities such as alkyl, methoxy, bromo, chloro

  报道了一种基于 Friedländer 的无过渡金属有氧合成色烯稠合喹啉酮的方法。4-hydrocoumarins 和 2-aminobenzyl alcohols 的偶联在乙酸溶剂和氧氧化剂的存在下进行，以良好至优异的产率提供 6 H- chromeno[4,3 - b ]quinolin-6-ones。该反应对烷基、甲氧基、溴、氯和N-杂环等官能团具有耐受性。等量环状 1,3-二酮和 2-氨基苯乙酮在反应条件下也产生稠合喹啉酮。本文的方法提供了迄今为止具有挑战性的N的快速和良性合成-杂环。据我们所知，这种获得色烯稠合喹啉酮的便捷途径在文献中尚不为人所知。
• 色酮并喹啉杂环化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109942587B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了由氨茴内酐和4‑羟基香豆素加热反应制备色酮并喹啉杂环的方法，反应包括以下步骤：把氨茴内酐和取代的4‑羟基香豆素溶于溶剂中，反应混合物在150℃～300℃反应0.2～5小时；停止加热，冷至室温，加水，用溶剂萃取，蒸干，柱层析纯化，得到产物色酮并喹啉杂环化合物。本发明是一种热促条件下氨茴内酐和4‑羟基香豆素的反应，这类转化不需要催化剂和添加物，副产物也少，是一种快速构建色酮并喹啉杂环化合物的新颖方法。
• Copper-Catalyzed Cyclization for Access to 6<i>H</i>-Chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolin-6-ones Employing DMF as the Carbon Source
  作者：Yiyi Weng、Hao Zhou、Chen Sun、Yuanyuan Xie、Weike Su

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01515

  日期：2017.9.1

  The first example of the copper-catalyzed cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones employing the N-methyl moiety of DMF as the source of the methine (CH) group has been developed, providing an efficient synthetic pathway to access novel functionalized 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones in moderate to good yields.