2-chloro-12H-quinolino[2,3-b]chroman-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-chloro-12H-quinolino[2,3-b]chroman-12-one
• 英文别名: 2-Chlorochromeno[2,3-b]quinolin-12-one
• 化学式: C₁₆H₈ClNO₂
• 分子量: 281.698
• InChiKey: QFZAIBVLMFBDAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-anilino-6-chloro-3-formylchromone 在 硫酸 作用下， 以264 mg的产率得到2-chloro-12H-quinolino[2,3-b]chroman-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过在2-（N-甲基苯胺基）-3-甲酰基色酮中的C2处容易地进行亲核取代，形成2-烷基-/芳基-氨基-3-甲酰基-和杂芳基苯并色酮的通用途径

  摘要：

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00128-x

文献信息

• 色酮并喹啉杂环化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109942587B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了由氨茴内酐和4‑羟基香豆素加热反应制备色酮并喹啉杂环的方法，反应包括以下步骤：把氨茴内酐和取代的4‑羟基香豆素溶于溶剂中，反应混合物在150℃～300℃反应0.2～5小时；停止加热，冷至室温，加水，用溶剂萃取，蒸干，柱层析纯化，得到产物色酮并喹啉杂环化合物。本发明是一种热促条件下氨茴内酐和4‑羟基香豆素的反应，这类转化不需要催化剂和添加物，副产物也少，是一种快速构建色酮并喹啉杂环化合物的新颖方法。
• Thermal rearrangements of C-(4-Oxo-4H[1]benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrone-a route to novel quinolino[2,3-b]chroman-12-ones
  作者：M.P.S. Ishar、Kamal Kumar、Rajinder Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01362-8

  日期：1998.9

  -phenylnitrones (1a-c) undergo facile rearrangements on refluxing in benzene, yielding 2-(N-phenylamino)-4-oxo-4H[1]-benzopyran-3-carboxaldehydes (2a-c, 70%) and 3-(phenyliminomethylene)-chroman-2,4-diones (3a-c, 25%). 2a-c undergo cyclization on refluxing with anhydrous AlCl3 in dry CCl4 followed by treatment with sulfuric acid, to give novel quinolino[2,3-b]chroman-12-ones(4a-c) in 90% yield.

  C-（4-Oxo-4 H [1]苯并吡喃-3-基）-N-苯基硝酮（1a-c）在苯中回流时容易进行重排，生成2-（N-苯基氨基）-4-oxo-4 H [1]-苯并吡喃-3-羧醛（2a-c，70％）和3-（苯基亚氨基亚甲基）-色氨酸-2，4-二酮（3a-c，25％）。2a-c在无水AlCl 3中在无水CCl 4中回流后进行环化，然后用硫酸处理，以90％的收率得到新型喹啉[2,3 - b ] chroman-12-ones（4a-c）。