4-(2-(4-oxo-2-((1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)thio)quinazolin-3(4H)-yl)ethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-(4-oxo-2-((1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)thio)quinazolin-3(4H)-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[2-[4-Oxo-2-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)sulfanylquinazolin-3-yl]ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₄S₂
• 分子量: 493.607
• InChiKey: MDFPLFIABTYNSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-isothiocyanatoethyl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-(4-oxo-2-((1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)thio)quinazolin-3(4H)-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯磺酰胺支架的喹唑啉衍生物的抗肿瘤活性、多靶点机制和分子对接研究：细胞周期分析

  摘要：

  在完整的 NCI 59 细胞系检测中，使用 NCI (10 µM) 评估了一些取代喹唑啉酮1 – 15的体外细胞毒性。相对于参比药物伊马替尼（PCE = 20/59 ），化合物3、4、7、9和10对受试细胞系表现出显着的抗肿瘤活性，阳性细胞毒作用（ PCE ）为29/59、18/分别为 59、17/59、44/59 和 24/59。对3 、 4 、 9和10进行的酶抑制测定表明，这些是针对 EGFR、HER2 和 CDK9 激酶以及 COX-2 酶的最有效的抗肿瘤药物。与参比药物塞来昔布 (IC 50 = 0.153 μM) 相比，化合物3具有良好的 COX-2 抑制剂 (IC 50 = 0.775 μM)。化合物4和9与参考化合物针对EGFR和(HER2)酪氨酸激酶非常有效， 4的IC 50值为90.17（对于HER2为131.39），对于9为145.35（对于HER2为129.07）n

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104345

文献信息

• S-substituted 2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one and 4-ethylbenzensulfonamides act as potent and selective human carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Silvia Bua、Alessio Nocentini、Nawaf A. AlSaif、Mohammed M. Alanazi、Manal A. El-Gendy、Hany E. A. Ahmed、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1742117

  日期：2020.1.1

  and 20 were found to be selective hCA IX/hCA I and hCA IX/hCA II inhibitors. Compounds 12, 14–17, 19 were found to be selective hCA XII/hCA I and hCA XII/hCA II inhibitors. Graphical Abstract Compounds 4 and 5 are selective hCA IX and XII inhibitors over hCA I (selectivity ratios of 95, 23, and 24, 5.8, respectively) and hCA II (selectivity ratios of 70, 17, and 44, 10 respectively). Compounds 12–17,

  摘要 我们评估了新型4-（2-（2-（2-取代-硫代-4-氧代喹唑啉-3（4H）-基）乙基）苯磺酰胺（化合物2-20）的hCA（CA，EC 4.2.1.1）抑制活性。异构体I，II，IX和XII。与AAZ相当的大多数新化合物均有效抑制了hCA亚型。化合物2和4显示出有趣的是有效的和选择性的抗肿瘤（HCA IX和HCA XII）抑制剂活性（K我S; 40.7，13.0和8.0，10.8纳米，分别地）。化合物4和5显示出对hCA I（SI; 95和24），hCA IX / hCA II（SI; 23和5.8）的选择性hCA IX抑制活性和对hCA I（SI; 70和44），hCA XII / hCA的选择性hCA XII抑制活性II（SI; 17和10）分别与AAZ进行比较。化合物12-17和19-20表明朝向HCA IX超过HCA I和II HCA选择性抑制活性，具有分别27-195和3.2
• Antitumor activity, multitarget mechanisms, and molecular docking studies of quinazoline derivatives based on a benzenesulfonamide scaffold: Cell cycle analysis
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Nawaf A. AlSaif、Hamad M. Alkahtani、Mohammed M. Alanazi、Ahmad J. Obaidullah、Razan O. Eskandrani、Amal Alharbi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104345

  日期：2020.11

  imatinib (PCE = 20/59), compounds 3, 4, 7, 9, and 10 exhibited remarkable antitumor activity against the tested cell lines, with positive cytotoxic effects (PCE) of 29/59, 18/59, 17/59, 44/59, and 24/59 respectively. Enzymatic inhibitory assay conducted on 3, 4, 9, and 10 revealed that these were the most potent antitumor agents against EGFR, HER2 and CDK9 kinases, and COX-2 enzyme. Compound 3 possessed

  在完整的 NCI 59 细胞系检测中，使用 NCI (10 µM) 评估了一些取代喹唑啉酮1 – 15的体外细胞毒性。相对于参比药物伊马替尼（PCE = 20/59 ），化合物3、4、7、9和10对受试细胞系表现出显着的抗肿瘤活性，阳性细胞毒作用（ PCE ）为29/59、18/分别为 59、17/59、44/59 和 24/59。对3 、 4 、 9和10进行的酶抑制测定表明，这些是针对 EGFR、HER2 和 CDK9 激酶以及 COX-2 酶的最有效的抗肿瘤药物。与参比药物塞来昔布 (IC 50 = 0.153 μM) 相比，化合物3具有良好的 COX-2 抑制剂 (IC 50 = 0.775 μM)。化合物4和9与参考化合物针对EGFR和(HER2)酪氨酸激酶非常有效， 4的IC 50值为90.17（对于HER2为131.39），对于9为145.35（对于HER2为129.07）n