奥吩达唑 | 53716-50-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 驱肠虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 奥吩达唑
• 中文别名: [5-(苯亚磺酰基)苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯；奥酚哒唑；5-(苯亚磺酰)-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯；苯亚砜咪酯；5-苯亚砜基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯；奥芬哒唑；奥芬达唑；[5-(苯亚砜基)苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯；苯硫氧咪唑
• 英文名称: oxfendazole
• 英文别名: OFZ；[5-(Phenylsulfinyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-carbamic acid,methyl ester；methyl N-[6-(benzenesulfinyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
• CAS: 53716-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• mdl: MFCD00801063
• 分子量: 315.353
• InChiKey: BEZZFPOZAYTVHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-300?C
• 密度：
  1.3229 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：微溶； DMSO：1mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:4)：0.20 mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  174.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• RTECS号：
  FD0835000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  密封，在2 ºC至-8 ºC下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 奥芬达唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl 5-(phenylsulfinyl)-benzimidazol-2-carbamate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl 5-(phenylsulfinyl)-benzimidazol-2-carbamate
别名
: C15H13N3O3S
分子式
: 315.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Oxfendazole
-
CAS 号 53716-50-0
EC-编号 258-714-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.6
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
不会出现
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 其他细胞类型
其他突变测试系统
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
发育毒性 - 大鼠 - 经口
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 对胚胎或胎儿的影响：胎儿死亡。
特定发育异常：其他发育异常。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯并咪唑类驱虫药 奥芬达唑

奥芬达唑是一种苯并咪唑类驱虫药，又称为奥酚哒唑、奥芬哒唑、苯亚砜咪酯或苯硫氧咪唑。它常温下为白色或类白色的粉末，带有轻微的特殊气味。这种药物通过破坏胃肠道蠕虫上皮细胞的微管结构，并抑制虫体从肠道内摄取葡萄糖来发挥驱虫作用。

奥芬达唑主要用于治疗和控制胃肠道成虫和幼虫感染，特别对猪牛羊体内蛔虫、肺蠕虫（如奥斯特线虫、血矛线虫、毛圆线虫等）有很好的疗效。

苯硫咪唑

苯硫咪唑是一种广谱高效低毒的苯并咪唑类驱虫药。它与虫体微管蛋白具有很强的亲和力，通过影响细胞运输及能量代谢来阻止微管聚合，最终破坏虫体细胞完整性和能量传输功能。

化学性质

• 苯硫咪唑是结晶状物质，熔点为253℃（分解），可溶于氯仿、甲醇。

用途

苯硫咪唑是一种新的广谱驱虫药。其药效比苯硫苯咪唑高一倍以上。对绵羊、牛和猪的各种胃肠道线虫成虫的减虫率可达95-100%，各期幼虫的减虫率为91-98%。此外，它还能有效对抗短膜壳绦虫、网尾线虫等。

生产方法

苯硫咪唑可以通过以下两种方法制得：

1. 由5-苯亚砜基邻苯二胺与1,3-双（甲搓在羰基）-S-甲硫基异硫脲环合得到。
2. 由苯硫苯咪唑用双氧水或过氧乙酸氧化制备。收率可达95%。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  芬苯达唑	fenbendazole	43210-67-9	C15H13N3O2S	299.353
  ——	[5-(phenylthio)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamic acid	——	C14H11N3O2S	285.326

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-oxfendazole	——	C15H13N3O3S	315.353
  ——	(S)-oxfendazole	——	C15H13N3O3S	315.353
  芬苯达唑	fenbendazole	43210-67-9	C15H13N3O2S	299.353
  ——	methyl N-[5-(benzenesulfinyl)-1-(phosphonooxymethyl)benzimidazol-2-yl]carbamate	923672-37-1	C16H16N3O7PS	425.359
  ——	methyl N-[6-(benzenesulfinyl)-1-(phosphonooxymethyl)benzimidazol-2-yl]carbamate	923672-38-2	C16H16N3O7PS	425.359

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥吩达唑 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到oxfendazole sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  使用方便的氨源转移亲电 NH：从亚砜直接合成 NH 亚磺酰亚胺。

  摘要：

  开发了一种用于制备亚砜亚胺的新 NH 转移系统，亚砜亚胺正在成为药物发现的有价值的主题。该方案采用容易获得的氮源，无需预活化或金属催化剂。将铵盐与二乙酰氧基碘苯混合直接将亚砜转化为亚砜亚胺。该报告描述了使用氨源与二乙酰氧基碘苯产生亲电子氮中心的第一个例子。对照和机理研究表明存在一种短寿命的亲电中间体，很可能是 PhINH 或 PhIN(+) 。

  DOI：

  10.1002/anie.201602320
• 作为产物：
  描述：

  [5-(phenylthio)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamic acid 在 m-chloroperoxybenzoic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 奥吩达唑
  参考文献：
  名称：

  Method of treating helminthiasis by parenteral administration of

  摘要：

  提供了一种治疗或抑制蠕虫病的方法，即通过经肠道给予苯并咪唑的亚氧化物衍生物，其具有结构##STR1##其中R.sup.1为较低烷基或苯基较低烷基，R.sup.2为氢、较低烷基、卤素、较低烷氧基或硝基。还提供了用于上述方法的药物组成物。

  公开号：

  US04076827A1

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011101402A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A1, A2, A3, A4, G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R17, R18, R19 and R20 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被一到五个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1中所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES
  申请人：Pitterna Thomas

  公开号：US20120316124A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被1至5个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• [EN] AZIRIDINE SPINOSYN DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZIRIDINE SPINOSYNE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：AGRIMETIS LLC

  公开号：WO2018132288A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Compositions including derivatives of spinosyns of the following formulae and methods for the production of derivatives of spinosyns are provided. The spinosyn derivatives described herein include those functionalized on the C-5,6 double bond to provide an aziridine ring system. The method produces spinosyn derivatives that exhibit activity towards insects, arachnids, and nematodes and are useful in the agricultural and animal health markets.

  提供了包括以下公式的自旋菌素衍生物的组合物，以及用于生产自旋菌素衍生物的方法。本文描述的自旋菌素衍生物包括在C-5,6双键上官能化以提供环氮丙烷环系统的衍生物。该方法生产出对昆虫、蜘蛛和线虫具有活性的自旋菌素衍生物，并在农业和动物健康市场中有用。

表征谱图