3,3'-((4-(tert-butyl)phenyl)methylene)bis(5-methoxy-1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3'-((4-(tert-butyl)phenyl)methylene)bis(5-methoxy-1H-indole)
• 英文别名: 3-[(4-tert-butylphenyl)-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]-5-methoxy-1H-indole
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₂
• 分子量: 438.569
• InChiKey: CTTXTEDIPOTCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 对叔丁基苯甲醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以82 %的产率得到3,3'-((4-(tert-butyl)phenyl)methylene)bis(5-methoxy-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  25 分钟内快速铜催化吲哚烷基化

  摘要：

  在此，开发了一种通过铜催化的吲哚傅克烷基化在 25 分钟内快速合成 3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM) 的方案。该方案还具有副产物H2O、室温空气条件、无吲哚预功能化、吲哚C-3选择性好、底物范围广、反应活性好（TON高达19.6，TOF为972）的优点。 h-1) 和优异的定量产率。值得注意的是，获得的DIM 5i（IC50 = 6.709 μM）和5j（IC50 = 5.699 μM）对MCF-7细胞（人乳腺癌细胞）表现出良好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123119

文献信息

• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C‐3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
  作者：Nandita Biswas、Rahul Sharma、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202000326

  日期：2020.7.29

  catalyst for C‐3 alkylation of 1H‐indoles with various aliphatic primary and secondary alcohols including cyclic alcohols as well as benzylic alcohols. The selective synthesis of bisindolylmethane derivatives is also achieved from the same set of indole and alcohol just by altering the reaction parameters. Furthermore, the sustainable synthesis of C‐3 alkylated indoles directly from 2‐(2‐nitrophenyl)ethan‐1‐ol

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。
• 一类3,3′-二吲哚甲烷类衍生物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110903233B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明揭示了一类3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物的合成方法，该方法以吲哚和醛酮为主要原料，以三氟甲基亚磺酸钠作为促进剂，在甲苯为溶剂，氧气或者空气氛围紫外光室温照射的条件下，较高产率得到3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。吲哚衍生物进行抑制膀胱癌细胞生物实验，其结果说明在细胞水平上3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物对于膀胱癌细胞具有明显强烈的细胞活力抑制作用。
• Photoacid-Catalyzed Friedel–Crafts Arylation of Carbonyls
  作者：Zena M. Salem、Jason Saway、Joseph J. Badillo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02841

  日期：2019.11.1

  In this report, we demonstrate that visible-light-induced thiourea photoacids catalyze C–C bond-forming reactions. Upon photoirradiation, Schreiner’s thiourea [(N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-thiourea] catalyzes the double Friedel–Crafts addition of indoles to aldehydes and isatins to form the corresponding triarylmethanes and 3,3′-diarylindolin-2-ones. This protocol is amenable to a wide

  在本报告中，我们证明了可见光诱导的硫脲光酸催化C–C键形成反应。在光辐照下，Schreiner的硫脲[（N，N'-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]-硫脲]催化吲哚向醛和靛红的双重弗里德-克拉夫特加成反应，形成相应的三芳基甲烷和3,3' -diarylindolin-2-ones。该方案适用于广泛的醛和Isatin亲电子试剂，以及各种电子形式的吲哚，机理研究表明，光是反应引发所必需的。
• Well-Defined NNS-Mn Complex Catalyzed Selective Synthesis of C-3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Using Alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Bishal Dutta、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02702

  日期：2022.3.18

  Herein, we demonstrated Mn-catalyzed selective C-3 functionalization of indoles with alcohols. The developed catalyst can also furnish bis(indolyl)methanes from the same set of substrates under slightly modified reaction conditions. Mechanistic studies reveal that the C-3 functionalization of indoles is going via a borrowing hydrogen pathway. To highlight the practical utility, a diverse range of substrates

  在此，我们展示了 Mn 催化的吲哚与醇的选择性 C-3 官能化。开发的催化剂还可以在稍微改进的反应条件下从同一组底物提供双（吲哚基）甲烷。机理研究表明，吲哚的 C-3 官能化是通过借氢途径进行的。为了突出实用性，合成了多种底物，包括九种结构上重要的药物分子。此外，我们还介绍了一种一锅级联策略，用于直接从 2-氨基苯基乙醇和酒精合成 C-3 官能化吲哚。