N-(4-(3-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)propoxy)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(4-(3-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)propoxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-(3-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)propoxy)phenyl)acetamide (2g)；N-[4-[3-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)propoxy]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅O₂
• 分子量: 355.44
• InChiKey: TZKOWTJXSWSPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺基苯酚乙酸酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(4-(3-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)propoxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  哌啶（哌嗪）-酰胺取代的衍生物作为多靶点抗精神病药的合成和药理评价。

  摘要：

  我们报告了与多巴胺和5-羟色胺受体的多配体方法一系列新型酰胺-哌啶（哌嗪）衍生物的优化。在衍生物中，化合物11显示出高亲和力为d 2，5-HT 1A和5-HT 2A受体，但低亲和性对5-HT 2C和组胺H 2 1受体和人ether-A-GO-中间人相关基因（hERG）通道。体内化合物11即使在测试的最高剂量下，阿扑吗啡引起的攀爬，MK-801引起的活动过度和DOI引起的头部抽搐也没有明显的僵直。另外，它在CAR测试中表现出抑制作用。此外，在一个新颖的物体识别任务中，它显示了识别属性。因此，化合物11是有希望的候选多靶点抗精神病药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127506

文献信息

• Design and synthesis of newer potential 4-(N-acetylamino)phenol derived piperazine derivatives as potential cognition enhancers
  作者：Poonam Piplani、Chhanda Charan Danta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.04.004

  日期：2015.6

  A series of novel hybrids has been designed, synthesized and evaluated for cognition enhancing activities through the inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and by passive avoidance mouse model. All the compounds showed excellent AChE inhibition activities and potentially reversed the scopolamine induced memory deficit. Enzyme kinetic and molecular docking studies have confirmed their dual binding affinity and mixed type inhibition. Among them, compounds 1b and 2d displayed excellent IC50 values of 1.66 mu M and 0.49 mu M and competitive inhibitor constant K-i 43.66 mu M and 4.10 mu M respectively. Ex vivo study confirmed their CNS penetration and brain AChE inhibition abilities. Furthermore, 1b and 2d showed significant antiamnesic activity at a dose of 1.0 mg/kg as compared to the reference compounds piracetam and rivastigmine. The results indicate that these two compounds emerged to be developed as cognition enhancers worthy of future pursuit. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis and pharmacological evaluation of piperidine (piperazine)-amide substituted derivatives as multi-target antipsychotics
  作者：Ling Huang、Lanchang Gao、Xiaohua Zhang、Lei Yin、Jintao Hu、Ting Song、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127506

  日期：2020.10

  We report the optimisation of a series of novel amide-piperidine (piperazine) derivatives using the multiple ligand approach with dopamine and serotonin receptors. Of the derivatives, compound 11 exhibited high affinity for the D2, 5-HT1A, and 5-HT2A receptors, but low affinity for the 5-HT2C and histamine H1 receptors and human ether-a-go-go-related gene (hERG) channels. In vivo, compound 11 reduced

  我们报告了与多巴胺和5-羟色胺受体的多配体方法一系列新型酰胺-哌啶（哌嗪）衍生物的优化。在衍生物中，化合物11显示出高亲和力为d 2，5-HT 1A和5-HT 2A受体，但低亲和性对5-HT 2C和组胺H 2 1受体和人ether-A-GO-中间人相关基因（hERG）通道。体内化合物11即使在测试的最高剂量下，阿扑吗啡引起的攀爬，MK-801引起的活动过度和DOI引起的头部抽搐也没有明显的僵直。另外，它在CAR测试中表现出抑制作用。此外，在一个新颖的物体识别任务中，它显示了识别属性。因此，化合物11是有希望的候选多靶点抗精神病药。