(-)-(3S,4R,6R)-3-(3",4",5"-trimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-(3S,4R,6R)-3-(3",4",5"-trimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)butyrolactone
• 英文别名: (3S,4R)-4-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-3-[(R)-hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉
• 分子量: 432.427
• InChiKey: IUQAOLCJCWDLOD-LPEXSWTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,4R,6R)-3-(3",4",5"-trimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)butyrolactone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素异构体的不对称合成

  摘要：

  通过O-甲硅烷基氰醇衍生的碳负离子将串联共轭加成至5-（1-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮中，然后与芳族醛反应，得到两个非对映异构体加合物。这些经氟化四丁基铵处理得到单一产物。还原，同时除去薄荷基氧基，然后酸催化环化，得到高手性四氢萘反内酯，它是鬼臼毒素的一种有趣的结构异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89274-7
• 作为产物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (-)-(3S,4R,6R)-3-(3",4",5"-trimethoxy-α-hydroxybenzyl)-4-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素异构体的不对称合成

  摘要：

  通过O-甲硅烷基氰醇衍生的碳负离子将串联共轭加成至5-（1-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮中，然后与芳族醛反应，得到两个非对映异构体加合物。这些经氟化四丁基铵处理得到单一产物。还原，同时除去薄荷基氧基，然后酸催化环化，得到高手性四氢萘反内酯，它是鬼臼毒素的一种有趣的结构异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89274-7