3-(benzyloxy)-1-(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl diethyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl diethyl phosphate
• 英文别名: Diethyl [1-(4-fluorophenyl)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl] phosphate
• 化学式: C₂₀H₂₄FO₆P
• 分子量: 410.379
• InChiKey: VRJACVXKHAQSGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 diethyl 4-fluorobenzoylphosphonate 在 三甲基氰硅烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到3-(benzyloxy)-1-(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过膦酸酯-磷酸酯重排从酰基膦酸酯生成酰基阴离子当量：跨联苄反应的一种高度实用的方法

  摘要：

  酰基膦酸酯是有效的酰基阴离子前体，可通过膦酸酯-磷酸重排在氰化物阴离子的促进下生成酰基阴离子当量。这些阴离子容易与醛反应以提供交叉安息香产物。通过这种方式，可以合成各种芳族-芳族，芳族-脂族和脂族-芳族苯偶姻。此外，苯甲酰基膦酸酯与强力亲电子试剂2,2,2-三氟苯乙酮的反应以高收率提供了相应的醛-酮偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo051811u