diethyl 4-fluorobenzoylphosphonate | 19957-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-fluorobenzoylphosphonate
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 19957-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FO₄P
• 分子量: 260.202
• InChiKey: KNCMAZUTMKHILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-fluorobenzoylphosphonate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl 4-fluorobenzoyloximinophosphonate
  参考文献：
  名称：

  一些氟化α-氨基芳基甲膦酸的制备和表征

  摘要：

  摘要 α-氨基芳基甲烷膦酸已在苯环（4-F、3-F、2-F、3,4-F2、F5、4-CF3、3- CF3、4-CF3O 和 3-CF3O)。这些化合物具有相对较低的水溶性，因此它们的 NMR 光谱（1H、13C、31P 和 19F）是在过量碱存在的 D2O 中记录的。在这些条件下，环取代基似乎对 δH (15–18 ppm) 或苄基 (α-CH) 的 1H 和 13C 参数几乎没有影响，这些参数主要在其他类型的 α 观察到的范围内-氨基芳基甲烷膦酸在碱性条件下（δH，3.8-4.0 ppm，2 J PH 15.3-16.5 Hz；δc 57-58 ppm，1 J PC 128-132 Hz）。对于邻位氟的那些例子（即，2-氟和五氟衍生物）观察到苄基碳原子（δc 50-51 ppm）的场化学位移略高。在快原子轰击质谱中，伪分子离子、MH+ 和离子导致...

  DOI：

  10.1080/10426509608046389
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 diethyl 4-fluorobenzoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一些氟化α-氨基芳基甲膦酸的制备和表征

  摘要：

  摘要 α-氨基芳基甲烷膦酸已在苯环（4-F、3-F、2-F、3,4-F2、F5、4-CF3、3- CF3、4-CF3O 和 3-CF3O)。这些化合物具有相对较低的水溶性，因此它们的 NMR 光谱（1H、13C、31P 和 19F）是在过量碱存在的 D2O 中记录的。在这些条件下，环取代基似乎对 δH (15–18 ppm) 或苄基 (α-CH) 的 1H 和 13C 参数几乎没有影响，这些参数主要在其他类型的 α 观察到的范围内-氨基芳基甲烷膦酸在碱性条件下（δH，3.8-4.0 ppm，2 J PH 15.3-16.5 Hz；δc 57-58 ppm，1 J PC 128-132 Hz）。对于邻位氟的那些例子（即，2-氟和五氟衍生物）观察到苄基碳原子（δc 50-51 ppm）的场化学位移略高。在快原子轰击质谱中，伪分子离子、MH+ 和离子导致...

  DOI：

  10.1080/10426509608046389

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides
  作者：Zhong Lian、Hongfei Yin、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc02085a

  日期：——

  This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.

  这种首次使用磷基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。
• Carbene-catalyzed enal γ-carbon addition to α-ketophosphonates for enantioselective access to bioactive 2-pyranylphosphonates
  作者：Jun Sun、Fangcheng He、Zhongyao Wang、Dingwu Pan、Pengcheng Zheng、Chengli Mou、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c8cc03017k

  日期：——

  A carbene-catalyzed enantioselective [4+2] cycloaddition reaction between α,β-unsaturated aldehydes and α-ketophosphonates is developed. The reaction affords chiral 2-pyranylphosphonates with excellent enantioselectivities. The optically enriched phosphonate products bear multiple functional groups, including unsaturated lactone and phosphonate moieties that often lead to unique bio-activities. Preliminary

  开发了α，β-不饱和醛与α-酮膦酸酯之间的卡宾催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应得到具有优异对映选择性的手性2-吡喃基膦酸酯。光学富集的膦酸酯产物带有多个官能团，包括不饱和内酯和膦酸酯部分，这些官能团经常导致独特的生物活性。初步研究表明，我们反应所得的产品具有抗菌作用（X. oryzae pv。oryzae）和抗病毒活性（烟草花叶病毒），可用于植物保护。
• Synthesis of Acylphosphonates by a Palladium-Catalyzed Phosphonocarbonylation Reaction of Aryl Iodides with Phosphites
  作者：Yusuke Masuda、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/asia.201403260

  日期：2015.2

  Acylphosphonates are conveniently synthesized from aryl iodides by a palladium‐catalyzed reaction with dialkyl phosphites under an atmospheric pressure of carbon monoxide. The reaction demonstrates the first example of the use of phosphorus nucleophiles in related metal‐catalyzed carbonylation reactions.

  在一氧化碳的大气压下，通过钯催化与亚磷酸二烷基酯的反应，可以由芳基碘化物方便地合成酰基膦酸酯。该反应证明了在相关的金属催化的羰基化反应中使用磷亲核试剂的第一个例子。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of acyl phosphonates with nitrile oxides: synthesis of phosphonate-containing dioxazole derivatives
  作者：Sidika Polat-Cakir

  DOI：10.1080/10426507.2020.1854259

  日期：2021.5.4

  1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides used as dipole with acyl phosphonates under basic conditions. Herein, acyl phosphonates take part in the cyclization process as a dipolarophile to afford the related dioxazole compounds in moderate-to-good yields (49–84%). Substituted aryl nitrile oxides and aroyl phosphonates were employed in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions where triethylamine

  摘要 新的含膦酸酯的五元杂环二恶唑衍生物是通过在碱性条件下用作偶极的腈氧化物与酰基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应合成的。在此，酰基膦酸酯以双极性亲和性参与环化过程，以中等至良好的收率（49-84％）提供相关的二恶唑化合物。取代的芳基腈氧化物和芳酰基膦酸酯用于1,3-偶极环加成反应中，其中三乙胺是有效的叔碱。酰基膦酸酯的烷基形式也提供了预期的环加合物，即5-异丙基-3-苯基-3-苯基-1,4,2-二恶唑-5-基-5-膦酸二甲酯。二/二甲基3,5-芳基-1,4,2-二恶唑-5-基-5-膦酸酯衍生物充分特征在于，使用1 H NMR，13C NMR，31 P-NMR和FT以及高分辨率质谱。
• Uncatalyzed Addition of TMSCN to Acylphosphonates
  作者：Ayhan Demir、Ömer Reis、Metin Kayalar、Serkan Eymur、Barbaros Reis

  DOI：10.1055/s-2006-951558

  日期：——

  The cyanosilylations of various alkyl- and arylphosphonates under comparatively mild conditions furnished the trimethylsilyloxycyanophosphonates in high yield. The addition to ketophosphonate functions works without the influence of a catalyst.

  在相对温和的条件下，对各种烷基和芳基磷酸酯进行氰基硅醇化反应，得到了高产率的三甲基硅氧基氰基磷酸酯。对酮磷酸酯功能的加成在没有催化剂的影响下进行。