3-(3-azidopropyl)-1H-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(3-azidopropyl)-1H-indene
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: PPSFMRHAROGBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-azidopropyl)-1H-indene 在 碳酸氢钠 、 Oxone 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到1-(3-azidopropyl)-1,3-dihydro-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙酮-丙酮介导的苯并稠合烯烃的瓦克型氧化

  摘要：

  在本文中，我们公开了将丙酮-丙酮组合物用于茚酮和二氢萘的瓦克型氧化反应的新应用，分别导致茚满-2-酮和2-四氢萘酮。反应中所用碱的量似乎将反应路径从双加氧转变为瓦克型氧化。对照实验表明，该反应不是通过环氧化物途径进行的，并且在当前的氧化反应中，试剂中不存在痕量金属也没有作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.102
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘丙烷 、 茚 在 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 以62%的产率得到3-(3-azidopropyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过Schmidt反应合成苯并稠合的1-氮杂双环[mn0]烷烃：正式的gephyrotoxin合成。

  摘要：

  叠氮化物在分子内捕获苯并环丁基，苯并环戊基和苯并环己基碳正离子7会产生螺环氨基重氮离子8，其发生1,2-C-N重排而失去二氮，从而产生由任一芳基生成的苯并稠合的亚胺离子（9）或烷基（10）迁移至缺电子的氮原子。亚胺离子的还原提供了区域异构的苯并稠合的1-氮杂双环[mn0]烷烃，例如苯并吡咯烷，苯并吲哚并，苯并喹啉或全氢苯并[f]吡咯并[1,2-a]氮杂，有两个区域异构形式，即苯胺（例如，11 -14）和苄基胺（例如15-18），分别是芳基和烷基迁移的结果。通常，芳基迁移是优选的，尽管模型表明最低能量的氨基重氮离子是那些离开的二氮优先优先于迁移的烷基而不是芳基的重氮基离子。该方法的实用性通过生物碱gephyrotoxin 4的正式合成得以说明。观察到Schmidt反应的效率和区域选择性对阳离子前体结构的细微变化的依赖性，因此有必要探索各种底物。幸运的是，这些材料很容易制造。最终，带有2-溴乙

  DOI：

  10.1021/jo0011383

文献信息

• Oxone-Aceton Mediated Metal Free Preparation of Syn-Diols
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160168114A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of benzo fused olefins of formula (II) to obtain library of dioxolo compounds of formula (I). The invention further disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of stilbene and its derivatives of formula (III) thereof. Also disclosed herein is Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins of formula (X). The invention further disclose compounds of formula (I) which can be useful for the treatment of HIV, cancer or malaria.

  本发明公开了一种简单且高产的过程，利用Oxone-丙酮介导的无金属合成二氢苯并烯烃类化合物（II）的syn-双羟基化，以获得公式（I）的二氧杂环化合物库。本发明进一步公开了一种简单且高产的过程，利用Oxone-丙酮介导的无金属合成stilbene及其衍生物（III）的syn-双羟基化。本发明还公开了benzo-fused olefins（X）的Wacker氧化。本发明进一步公开了公式（I）的化合物，可用于治疗HIV，癌症或疟疾。
• Oxone-aceton mediated metal free preparation of syn-diols
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10774060B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The present invention disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of benzo fused olefins of formula (II) to obtain library of dioxolo compounds of formula (I). The invention further disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of stilbene and its derivatives of formula (III) thereof. Also disclosed herein is Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins of formula (X). The invention further disclose compounds of formula (I) which can be useful for the treatment of HIV, cancer or malaria.

  本发明公开了一种简单高产的氧化酮-丙酮介导的式(II)苯并融合烯烃无金属合成二羟基化工艺，以获得式(I)二恶茂化合物库。本发明进一步公开了一种简单、高产的氧化酮-丙酮介导的二苯乙烯及其式（III）衍生物的无金属合成二羟基化工艺。本发明还公开了式 (X) 苯并融合烯烃的 Wacker 型氧化。本发明进一步公开了可用于治疗艾滋病、癌症或疟疾的式 (I) 化合物。
• [EN] OXONE-ACETONE MEDIATED METAL FREE PREPARATION OF SYN-DIOLS<br/>[FR] PRÉPARATION DE DIOLS SYN FACILITÉE PAR L'OXONE-ACÉTONE, SANS UTILISATION DE MÉTAL
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014207766A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of benzo fused olefins of formula (II) to obtain library of dioxolo compounds of formula (I). The invention further disclsoe a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of stilbene and its derivatives of formula (III) thereof. Also disclosed herein is Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins of formula (X). The invention further disclose compounds of formula (I) which can be useful for the treatment of HIV, cancer or malaria.
• Synthesis of Benzo-Fused 1-Azabicyclo[<i>m</i>.<i>n</i>.0]alkanes via the Schmidt Reaction:  A Formal Synthesis of Gephyrotoxin
  作者：William H. Pearson、Wen-kui Fang

  DOI：10.1021/jo0011383

  日期：2000.10.1

  variety of substrates. Fortunately, these materials were easily made. Ultimately, the azido-alkene 81 bearing a 2-bromoethyl side-chain was useful for the Schmidt reaction, producing the known benzo-fused indolizidine 49, which had been transformed by Ito et al. into gephyrotoxin 4. The synthesis of 49 required nine steps (five purifications) from commercially available 4-methoxy-1-indanone 60 and proceeded

  叠氮化物在分子内捕获苯并环丁基，苯并环戊基和苯并环己基碳正离子7会产生螺环氨基重氮离子8，其发生1,2-C-N重排而失去二氮，从而产生由任一芳基生成的苯并稠合的亚胺离子（9）或烷基（10）迁移至缺电子的氮原子。亚胺离子的还原提供了区域异构的苯并稠合的1-氮杂双环[mn0]烷烃，例如苯并吡咯烷，苯并吲哚并，苯并喹啉或全氢苯并[f]吡咯并[1,2-a]氮杂，有两个区域异构形式，即苯胺（例如，11 -14）和苄基胺（例如15-18），分别是芳基和烷基迁移的结果。通常，芳基迁移是优选的，尽管模型表明最低能量的氨基重氮离子是那些离开的二氮优先优先于迁移的烷基而不是芳基的重氮基离子。该方法的实用性通过生物碱gephyrotoxin 4的正式合成得以说明。观察到Schmidt反应的效率和区域选择性对阳离子前体结构的细微变化的依赖性，因此有必要探索各种底物。幸运的是，这些材料很容易制造。最终，带有2-溴乙
• Oxone–acetone mediated Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins
  作者：Ravindra S. Phatake、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.102

  日期：2015.6

  oxone–acetone combination for the Wacker-type oxidation of indenes and dihydronaphthalenes leading, respectively, to indan-2-ones and 2-tetralones. The amount of the base employed in the reaction seems to switch the reaction path from dioxygenation to Wacker-type oxidation. Control experiments suggest that the reaction is not proceeding via the epoxide route and also that there is no role of trace amounts

  在本文中，我们公开了将丙酮-丙酮组合物用于茚酮和二氢萘的瓦克型氧化反应的新应用，分别导致茚满-2-酮和2-四氢萘酮。反应中所用碱的量似乎将反应路径从双加氧转变为瓦克型氧化。对照实验表明，该反应不是通过环氧化物途径进行的，并且在当前的氧化反应中，试剂中不存在痕量金属也没有作用。