(2S,3S)-2,4-[(S)-p-methoxybenzylidenedioxy]-3-methylbutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S)-2,4-[(S)-p-methoxybenzylidenedioxy]-3-methylbutanol
• 英文别名: ((2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol；((2’S,4’S,5’S)-2’-(4”-methoxyphenyl)-5’-methyl-1’,3’-dioxan-4’-yl)methanol；[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: IJMPIYMHSLIGHG-BIMULSAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,4-[(S)-p-methoxybenzylidenedioxy]-3-methylbutanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (3R,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2S)-3-methylbutane-1,2,4-triol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以397 mg的产率得到(2S,3S)-2,4-[(S)-p-methoxybenzylidenedioxy]-3-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的醛醇缩合反应和快速内酯化形成中等大小的环，对八聚肌动蛋白a进行对映选择性全合成。

  摘要：

  已通过手性Sn（II）配合物促进选定的甲硅烷基烯醇化物与非手性醛的对映选择性醛醇缩合反应立体选择性地制备了八元内酯A，一种含有八元内酯部分的抗肿瘤剂。通过使用催化量为4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）或4-（二甲基二甲基氨基）吡啶-1-氧化物（DMAPO）。仅使用5 mol％的DMAP或2 mol％的DMAPO可以迅速促进八聚actin的中等大小环的形成，这证明了新内酯化方案的显着效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500417

文献信息

• Total Synthesis of the Sesquiterpene (−)-Merrillianin
  作者：Isamu Shiina、Takashi Iizumi、Saori Taniguchi、Masuhiro Sugimoto、Takahisa Shimazaki、Yu-suke Yamai、Go Ogawa、Tetsuro Yamada、Shojiro Shinohara、Yosuke Kageyama、Teppei Kuboki、Yuki Suwa、Keita Yonekura、Keiichi Ito、Kiyotaka Toyoyama、Satoru Tateyama、Takahiro Mori、Takatsugu Murata

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03877

  日期：2024.4.26

  The first total synthesis of (−)-merrillianin (1), which is a natural sesquiterpene with a tricyclic structure having a cyclopentane ring and five- and seven-membered lactone parts, is demonstrated. This asymmetric total synthesis enabled the absolute stereostructure determination of naturally occurring (−)-1.

  展示了(-)-merrillianin ( 1 )的首次全合成，其是具有环戊烷环和五元和七元内酯部分的三环结构的天然倍半萜烯。这种不对称全合成能够确定天然存在的 (−)- 1的绝对立体结构。
• Enantioselective Total Synthesis of Octalactin A Using Asymmetric Aldol Reactions and a Rapid Lactonization To Form a Medium-Sized Ring
  作者：Isamu Shiina、Minako Hashizume、Yu-suke Yamai、Hiromi Oshiumi、Takahisa Shimazaki、Yu-ji Takasuna、Ryoutarou Ibuka

  DOI：10.1002/chem.200500417

  日期：2005.11.4

  Octalactin A, an antitumor agent containing an eight-membered lactone moiety, has been stereoselectively prepared by means of enantioselective aldol reactions of selected silyl enolates with achiral aldehydes, promoted by a chiral Sn(II) complex. The medium-sized lactone part was effectively constructed by way of a new and rapid mixed-anhydride lactonization using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride

  已通过手性Sn（II）配合物促进选定的甲硅烷基烯醇化物与非手性醛的对映选择性醛醇缩合反应立体选择性地制备了八元内酯A，一种含有八元内酯部分的抗肿瘤剂。通过使用催化量为4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）或4-（二甲基二甲基氨基）吡啶-1-氧化物（DMAPO）。仅使用5 mol％的DMAP或2 mol％的DMAPO可以迅速促进八聚actin的中等大小环的形成，这证明了新内酯化方案的显着效率。
• First total synthesis of the E- and Z-isomers of cytospolide-D
  作者：Ahmed Kamal、Moku Balakrishna、Papagari Venkat Reddy、Abdul Rahim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.004

  日期：2014.1

  A simple, convergent, and efficient approach for the total synthesis of the bioactive E- and Z-isomers of cytospolide-D is described. The key features of the synthetic strategy include stereoselective methylation, regioselective epoxide opening, olefin cross-metathesis, and a Yamaguchi protocol reaction for the formation of the E-olefinic geometry of the 10 membered ring; Steglich esterification and

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。