(3R,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (3R,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
• 英文别名: (Z,3R,4R,9S,10R)-3,4,7,8,9,10-hexahydro-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyloxecin-2-one；(Z)-cytospolide D；Z-cytospolide-D；Cytospolide D
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: KLJUONGZMIGRSR-JOROPEEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 乙酸乙烯酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 CAL-B 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (3R,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365

文献信息

• First total synthesis of the E- and Z-isomers of cytospolide-D
  作者：Ahmed Kamal、Moku Balakrishna、Papagari Venkat Reddy、Abdul Rahim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.004

  日期：2014.1

  A simple, convergent, and efficient approach for the total synthesis of the bioactive E- and Z-isomers of cytospolide-D is described. The key features of the synthetic strategy include stereoselective methylation, regioselective epoxide opening, olefin cross-metathesis, and a Yamaguchi protocol reaction for the formation of the E-olefinic geometry of the 10 membered ring; Steglich esterification and

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。