1-(2-thienyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-2-(benzenesulfonyl)-1-thiophen-2-ylethanol
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S₂
• 分子量: 268.357
• InChiKey: JWLRPAIJGVTKOB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 sodium benzenesulfonate 在 sodium formate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到1-(2-thienyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  隔室型双功能电磁催化剂用于一锅好氧羰基化和不对称转移加氢

  摘要：

  利用中孔二氧化硅的密闭腔，探索有机相继的协同催化过程对不对称催化具有重要意义。在本研究中，制备了具有卵黄壳结构的磁性纳米颗粒，该纳米颗粒具有在外部介孔二氧化硅壳的纳米通道内的手性Ru /二胺物种和在内部磁芯上的FeCl 3物种。电子显微镜图像和结构表征揭示了均匀分布的磁性纳米粒子，其具有明确定义的单中心钌/二胺活性中心在二氧化硅外壳上。FeCl 3作为卵黄壳结构的双功能磁体催化剂物种使在芳基取代的末端炔烃和亚磺酸钠之间的有效好氧氧磺酰化成为β-酮砜中间体，而钌/二胺物种依次还原了手性β-羟基砜产物的原位生成中间体。正如我们所预想的那样，这种一锅式好氧氧磺酰化/不对称转移加氢工艺可提供高收率的多种手性β-羟基砜，具有出色的对映选择性。此外，该磁性催化剂还可以通过额外的外部磁体方便地回收并重复循环使用，在工业上具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001553

文献信息

• 一种手性β-羟基砜及其制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108947877B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明涉及一种手性β‑羟基砜（式I）及其制备方法。本发明所涉及的制备方法为一锅法不对称串联反应，包括步骤1）：炔烃（式II）和亚磺酸钠（式III）为原料，甲醇和水的混合溶液为溶剂，铁盐为催化剂，经氧磺酰化反应生成中间体β‑羰基砜（式IV）；步骤2）：直接往反应体系中加入手性二胺金属铑络合物做催化剂，氢源，在氮气保护下经不对称转移氢化得到手性β‑羟基砜（式I）。该方法具有反应条件简单、温和，步骤经济性、原子经济性等绿色合成优点，而且底物适应范围广，对映选择性高，在合成手性β‑羟基砜类医药中间体以及和精细化工原料方面具有广阔的应用前景。