(5-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-methyl-1H-indol-2-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LDFQVMUQPRZSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-2-(1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethyl)-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚亚胺甲基化物催化对映选择性合成全碳季立构2,3'-双(吲哚基)甲烷

  摘要：

  描述了 2-乙烯基吲哚的有机催化对映选择性形式加氢芳基化，用于制备带有全碳季立构中心的对映体富集 2,3'-双（吲哚基）甲烷。该反应具有条件温和、催化剂负载量低、效率高和对映选择性高的特点。所得产物显示出有前途的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04109
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylamino)propan-1-one 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(5-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氨基酮的串联氧化氧化反应生成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了直接由α-氨基酮通过钯催化的串联氧化环化反应合成2-芳基吲哚的简单方法。在该转化中，两步反应在一个罐中兼容，该反应包括将α-氨基酮氧化以生成亚胺中间体，然后进行钯催化的好氧环化以生成2-芳酰基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130917

文献信息

• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• A simple synthesis of 2-acyl indoles from isatins
  作者：David St. C. Black、Laurence C. H. Wong

  DOI：10.1039/c39800000200

  日期：——

  N-Phenacyl- and N-acetonyl-isatins can be prepared and converted by treatment with sodium hydroxide into 2-acyl indoles and/or 2-acyl indole-3-carboxylic acids.

  Ñ -Phenacyl-和Ñ -acetonyl-靛红可制备并通过用氢氧化钠处理转化成2-酰基吲哚和/或2-酰基吲哚-3-羧酸。
• BLACK D. S. C.; WONG L. C. H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 4, 200
  作者：BLACK D. S. C.、 WONG L. C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed tandem oxidative annulation of α-amino ketones leading to 2-aroylindoles
  作者：Tao-Shan Jiang、Long Dai、Yuhui Zhou、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130917

  日期：2020.2

  A simple synthesis of 2-aroylindoles via palladium-catalyzed tandem oxidative annulation directly from α-amino ketones has been developed. In this transformation, two-step reaction including oxidation of α-amino aetones to generate imine intermediates and subsequent palladium-catalyzed aerobic annulation to give 2-aroylindoles was compatible in one pot.

  已经开发了直接由α-氨基酮通过钯催化的串联氧化环化反应合成2-芳基吲哚的简单方法。在该转化中，两步反应在一个罐中兼容，该反应包括将α-氨基酮氧化以生成亚胺中间体，然后进行钯催化的好氧环化以生成2-芳酰基吲哚。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2,3′-Bis(indolyl)methanes Bearing All-Carbon Quaternary Stereocenters via 2-Indole Imine Methides
  作者：Zhengyu Han、Wenlong Wang、Han Zhuang、Jie Wang、Cheng Wang、Jianhao Wang、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04109

  日期：2023.1.27

  An organocatalytic enantioselective formal hydroarylation of 2-vinyl indoles for the preparation of enantioenriched 2,3′-bis(indolyl)methanes bearing an all-carbon quaternary stereocenter is described. This reaction features mild conditions, low catalyst loading, excellent efficiency and enantioselectivity. The obtained products showed promising anticancer activity.

  描述了 2-乙烯基吲哚的有机催化对映选择性形式加氢芳基化，用于制备带有全碳季立构中心的对映体富集 2,3'-双（吲哚基）甲烷。该反应具有条件温和、催化剂负载量低、效率高和对映选择性高的特点。所得产物显示出有前途的抗癌活性。