methyl (E)-2-amino-4-nitro-α-cyanocinamic ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-amino-4-nitro-α-cyanocinamic ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-amino-4-nitrophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: MFAQKAQUKNJFPA-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以16%的产率得到methyl (E)-2-amino-4-nitro-α-cyanocinamic ester
  参考文献：
  名称：

  一系列在3位上具有不同酸性功能的2（1H）-喹诺酮类的结构活性关系：6,7-二氯-2（1H）-氧代喹啉-3-膦酸，一种新的强效选择性AMPA /海藻酸酯具有神经保护特性的拮抗剂。

  摘要：

  最近，我们报道了3-（磺酰氨基）-2（1H）-喹诺酮类化合物的合成，这是一系列新的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）/海藻酸酯和N-甲基- D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸拮抗剂。通过探索该系列中的构效关系（SAR），我们能够确定6,7-二硝基衍生物6是这两种受体的有效且平衡的拮抗剂。不幸的是，化合物6在小鼠抗惊厥试验中缺乏体内活性。为了克服这一关键限制，合成并评估了在喹诺酮骨架的3位带有各种酸性部分的新化合物。这些新类似物的SAR表示，并非所有的酸性基团在3位上都是可接受的：效力的等级顺序是从羧基到大约膦酸>四唑> 定义了巯基乙酸>异羟肟酸酯>>其他杂环酸。此外，AMPA /海藻酸酯和NMDA /甘氨酸位点之间的选择性取决于取代的性质（对于AMPA选择性，硝基>氯），其位置（对于甘氨酸选择性，其5,7-> 6,7-模式），以及喹诺酮部分与带有酸性氢的杂原子之间的距离

  DOI：

  10.1021/jm950323j

文献信息

• Structure−Activity Relationships in a Series of 2(1<i>H</i>)-Quinolones Bearing Different Acidic Function in the 3-Position:  6,7-Dichloro-2(1<i>H</i>)-oxoquinoline-3-phosphonic Acid, a New Potent and Selective AMPA/Kainate Antagonist with Neuroprotective Properties
  作者：Patrice Desos、Jean M. Lepagnol、Philippe Morain、Pierre Lestage、Alex A. Cordi

  DOI：10.1021/jm950323j

  日期：1996.1.1

  compound 6 was devoid of in vivo activity in mice anticonvulsant testing. To overcome this critical limitation, new compounds bearing various acidic moieties at the 3-position of the quinolone skeleton were synthesized and evaluated. The SAR of these new analogues indicated that not all acidic groups are acceptable at the 3-position: A rank order of potency going from carboxylic approximately phosphonic >

  最近，我们报道了3-（磺酰氨基）-2（1H）-喹诺酮类化合物的合成，这是一系列新的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）/海藻酸酯和N-甲基- D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸拮抗剂。通过探索该系列中的构效关系（SAR），我们能够确定6,7-二硝基衍生物6是这两种受体的有效且平衡的拮抗剂。不幸的是，化合物6在小鼠抗惊厥试验中缺乏体内活性。为了克服这一关键限制，合成并评估了在喹诺酮骨架的3位带有各种酸性部分的新化合物。这些新类似物的SAR表示，并非所有的酸性基团在3位上都是可接受的：效力的等级顺序是从羧基到大约膦酸>四唑> 定义了巯基乙酸>异羟肟酸酯>>其他杂环酸。此外，AMPA /海藻酸酯和NMDA /甘氨酸位点之间的选择性取决于取代的性质（对于AMPA选择性，硝基>氯），其位置（对于甘氨酸选择性，其5,7-> 6,7-模式），以及喹诺酮部分与带有酸性氢的杂原子之间的距离