1-(2-bromophenyl)-3-methylbut-3-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-methylbut-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-3-methylbut-3-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: UXJGIYUKWUNPSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-methylbut-3-en-1-one 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 C₂₃H₂₀N₂O₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 C₁₉H₁₈O₂
  参考文献：
  名称：

  镍催化的不对称还原 [3 + 2] 邻卤代芳族 β-烯基酮与炔烃通过烯烃异构化的环化：1-烯基 1H-Inden-1-ols 的对映选择性合成

  摘要：

  公开了一种镍催化的不对称还原 [3 + 2]邻卤代芳族 β-烯基酮与炔烃通过炔烃双碳官能化和烯烃异构化级联反应形成环化，从而能够形成高度对映体富集的 1-烯基 1 H -inden-1-ols具有重要的立体季碳和活性烯烃单元。该反应显示出广泛的底物范围和出色的受控立体选择性、化学选择性和区域选择性的显着特征，可用于合成应用以构建包含空间要求高的各种手性叔醇体系及其衍生的手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02613

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive [3 + 2] Annulation of <i>o</i>-Haloaromatic β-Alkenyl Ketones with Alkynes via Alkene Isomerization: Enantioselective Synthesis of 1-Alkenyl 1<i>H</i>-Inden-1-ols
  作者：Ya-Fei Han、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Ming Hu、Ze Tan、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c02613

  日期：2021.8.20

  nickel-catalyzed asymmetric reductive [3 + 2] annulation of o-haloaromatic β-alkenyl ketones with alkynes through alkyne dicarbofunctionalization and alkene isomerization cascades is disclosed, enabling the formation of highly enantiomerically enriched 1-alkenyl 1H-inden-1-ols that possess an important stereogenic quaternary carbon and an active alkene unit. This reaction shows notable features of a broad substrate

  公开了一种镍催化的不对称还原 [3 + 2]邻卤代芳族 β-烯基酮与炔烃通过炔烃双碳官能化和烯烃异构化级联反应形成环化，从而能够形成高度对映体富集的 1-烯基 1 H -inden-1-ols具有重要的立体季碳和活性烯烃单元。该反应显示出广泛的底物范围和出色的受控立体选择性、化学选择性和区域选择性的显着特征，可用于合成应用以构建包含空间要求高的各种手性叔醇体系及其衍生的手性结构单元。