1,1-dibromo-2-butylhex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-butylhex-1-ene
• 英文别名: 5-(Dibromomethylidene)nonane
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂
• 分子量: 298.061
• InChiKey: WKMSRMDHIUILIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-butylhex-1-ene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2-butyl-1-(2,4-dimethylphenyl)hex-1-en-1-yl)trifluoro-λ⁴-borane potassium salt
  参考文献：
  名称：

  通过供体稳定的乙烯基碳阳离子中间体对乙烯基硼酸盐进行电化学氟化**

  摘要：

  乙烯基碳阳离子是通过使用电位对烯基硼酸盐进行单电子氧化而产生的。这种电化学过程能够在不使用 Lewis 或 Brønsted 酸的情况下形成这些反应性物质。中间乙烯基碳阳离子被亲核氟化物源捕获以产生氟乙烯;还证明了新的 C-C、C-Cl 和 C-Br 键的产生。

  DOI：

  10.1002/anie.202113972
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1-dibromo-2-butylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds

  摘要：

  描述了一种新颖、简单且高效的一锅法转化，将多种脂肪族羰基化合物转变为相应的二溴烯烃。通过碳四溴化物在CuCl存在下的处理，现场制备的醛和酮的脒类化合物可以轻松转化为二溴烯烃。该反应在温和条件下进行，能够以良好至高产率得到目标产物。

  DOI：

  10.1039/b303221c

文献信息

• Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds
  作者：Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b303221c

  日期：——

  A new simple and efficient one pot transformation of various aliphatic carbonyl compounds to the corresponding dibromoalkenes is described. A wide range of hydrazones of aldehydes and ketones, prepared in situ, were easily converted into dibromoalkenes by treatment with carbon tetrabromide in the presence of CuCl. The reaction proceeds under mild conditions to give the target products in good to high yields.

  描述了一种新颖、简单且高效的一锅法转化，将多种脂肪族羰基化合物转变为相应的二溴烯烃。通过碳四溴化物在CuCl存在下的处理，现场制备的醛和酮的脒类化合物可以轻松转化为二溴烯烃。该反应在温和条件下进行，能够以良好至高产率得到目标产物。
• Electrochemical Fluorination of Vinyl Boronates through Donor‐Stabilized Vinyl Carbocation Intermediates**
  作者：Benjamin Wigman、Woojin Lee、Wenjing Wei、Kendall N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1002/anie.202113972

  日期：2022.3.14

  Vinyl carbocations were generated via single-electron oxidation of alkenyl boronates using electrical potentials. This electrochemical process enabled the formation of these reactive species without the use of Lewis or Brønsted acids. The intermediate vinyl carbocations were trapped with nucleophilic fluoride sources to yield vinyl fluorides; the production of new C−C, C−Cl, and C−Br bonds was also

  乙烯基碳阳离子是通过使用电位对烯基硼酸盐进行单电子氧化而产生的。这种电化学过程能够在不使用 Lewis 或 Brønsted 酸的情况下形成这些反应性物质。中间乙烯基碳阳离子被亲核氟化物源捕获以产生氟乙烯;还证明了新的 C-C、C-Cl 和 C-Br 键的产生。