4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: SAVWCBPRGNRBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-硫代氰基-二苯磺酰亚胺对TMSC1催化的烯烃亲电硫代氰基氧基官能化

  摘要：

  使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺是一种新型的亲电子硫氰化试剂，可以很容易地从二苯磺酰亚胺分两步制备，实现了烯烃的许多亲电子硫氰基氧基官能化反应。该方法提供了有效，简单和模块化的方法，以中等到极好的收率形成含SCN的杂环，如内酯，四氢呋喃，二氢呋喃和二氢苯并呋喃。同时，迅速建立了各种各样的氧杂-季铵盐中心。此外，该方案不含过渡金属，并具有宽广的底物耐受性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01706
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基乙酸酯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palmarumycin B 6的全合成和结构修订

  摘要：

  以2-氯苯酚和4-氯苯基甲基醚为起始原料，通过7和13步路线合成了棕榈古霉素B 6及其区域异构体，总收率分别为2.7％和12％。它们的结构通过1 H和13 C NMR，HRESIMS和X射线衍射数据表征。棕榈铝霉素B 6的结构被修改为6-氯palumumycin CP 17。生物测定结果表明，LC 50值为32.7μM的棕榈金霉素B 6的杀幼虫活性显着高于其8氯异构体的LC 50值为227.3μM的杀幼虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00258

文献信息

• TMSCl-Catalyzed Electrophilic Thiocyano Oxyfunctionalization of Alkenes Using <i>N</i>-Thiocyano-dibenzenesulfonimide
  作者：Ai-Hui Ye、Ye Zhang、Yu-Yang Xie、Hui-Yun Luo、Jia-Wei Dong、Xiao-Dong Liu、Xu-Feng Song、Tongmei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01706

  日期：2019.7.5

  Numerous electrophilic thiocyano oxyfunctionalization reactions of alkenes have been achieved using N-thiocyano-dibenzenesulfonimide, which is a new electrophilic thiocyanation reagent and could be easily prepared in two steps from dibenzenesulfonimide. This approach provides efficient, simple, and modular methods for the formation of SCN-containing heterocycles such as lactones, tetrahydrofurans,

  使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺是一种新型的亲电子硫氰化试剂，可以很容易地从二苯磺酰亚胺分两步制备，实现了烯烃的许多亲电子硫氰基氧基官能化反应。该方法提供了有效，简单和模块化的方法，以中等到极好的收率形成含SCN的杂环，如内酯，四氢呋喃，二氢呋喃和二氢苯并呋喃。同时，迅速建立了各种各样的氧杂-季铵盐中心。此外，该方案不含过渡金属，并具有宽广的底物耐受性和温和的反应条件。
• Total Synthesis and Structure Revision of Palmarumycin B₆
  作者：Xinlei Liu、Weiwei Wang、Yu Zhao、Daowan Lai、Ligang Zhou、Zhilong Liu、Mingan Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00258

  日期：2018.8.24

  and 13-step routes using 2-chlorophenol and 4-chlorophenyl methyl ether as the starting materials in overall yields of 2.7% and 12%, respectively. Their structures were characterized by 1H and 13C NMR, HRESIMS, and X-ray diffraction data. The structure of palmarumycin B6 was revised as 6-chloropalmarumycin CP17. The bioassay results showed that the larvicidal activity of palmarumycin B6 with an LC50 value

  以2-氯苯酚和4-氯苯基甲基醚为起始原料，通过7和13步路线合成了棕榈古霉素B 6及其区域异构体，总收率分别为2.7％和12％。它们的结构通过1 H和13 C NMR，HRESIMS和X射线衍射数据表征。棕榈铝霉素B 6的结构被修改为6-氯palumumycin CP 17。生物测定结果表明，LC 50值为32.7μM的棕榈金霉素B 6的杀幼虫活性显着高于其8氯异构体的LC 50值为227.3μM的杀幼虫活性。