奥贝胆酸杂质20 | 1708092-13-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 奥贝胆酸杂质20
• 中文别名: 奥贝胆酸杂质
• 英文名称: 3α,7β-dihydroxy-6β-ethyl-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: Unii-6YV2QN3gtq；(4R)-4-[(3R,5S,6S,7S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 1708092-13-0
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄
• 分子量: 420.633
• InChiKey: ZXERDUOLZKYMJM-QJBYOJSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥贝胆酸中间体 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 奥贝胆酸杂质20
  参考文献：
  名称：

  奥贝胆酸杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了奥贝胆酸杂质的制备方法，涉及奥贝胆酸五个杂质的合成方法，它对于合成高质量的奥贝胆酸具有重要意义。本发明主要研究(E)‑3β‑羟基‑6‑亚乙基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸(D)，3α,7α‑二羟基‑6β‑乙基‑5β‑胆甾烷‑24‑酸(F)，3α,7β‑二羟基‑6β‑乙基‑5β‑胆甾烷‑24‑酸(G)，3α‑(3α,7α‑二羟基‑6α‑乙基‑5β‑胆甾烷‑24‑酰氧基)‑7α‑羟基‑6α‑乙基‑5β‑胆甾烷‑24‑酸(I)，3‑酮‑7α‑羟基‑6α‑乙基‑5β‑胆甾烷‑24‑酸(L)。

  公开号：

  CN111440223A

文献信息

• Efficient Process for Obeticholic Acid: Synthesis, Structural Assignment, and Control Strategy for Diastereoisomeric Impurities
  作者：Ganapathi Chary L. Nagunuri、Vidya Katangoor、Venkateshwarlu Surigilla、Eswaraiah Sajja、Thirumalai Rajan Srinivasan、Vijayavitthal T. Mathad

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00237

  日期：2022.12.16

  An efficient process for the preparation of chirally pure obeticholic acid [1, (6α, 7α), OCA] with an overall yield of 30.78% from compound 5 (CDCA) is presented in this article. During the process development, there is a requirement for characterization of physical samples of all the possible diastereomers of 1 such as 2 (6β, 7α), 3 (6β, 7β), and 4 (6α, 7β) to designate the peaks for the quantitative

  本文介绍了一种从化合物5 (CDCA)制备手性纯奥贝胆酸 [ 1 , (6α, 7α), OCA] 的有效方法，总收率为 30.78% 。在工艺开发过程中，需要表征1所有可能的非对映异构体的物理样品，例如2 (6β, 7α)、3 (6β, 7β) 和4 (6α, 7β) 以指定峰高效液相色谱法（HPLC）定量测定其含量。所有这些非对映异构体（2、3和4) 被合成，使用制备 HPLC 分离，并使用各种光谱技术进行表征。本文详细描述了非对映异构体以及与工艺和降解相关的杂质的命运和控制机制。