KDO methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: KDO methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₆O₈
• 分子量: 252.221
• InChiKey: GRVDZDBUNGUKFF-DMKSXPFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  KDO methyl ester 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50W 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 氧气 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.27h， 生成 KDO methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x

文献信息

• Synthesis of methyl pyranosides and furanosides of 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (KDO) by acid-catalysed solvolysis of the acetylated derivatives
  作者：Paul A. McNicholas、Michael Batley、John W. Redmond

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85041-8

  日期：1986.2

  Treatment of methyl 2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-alpha-D-manno-oct- 2-ulopyranosonic acid, or its methyl ester, with refluxing methanolic 0.1 M hydrogen chloride for 16 h gave 95% of methyl (methyl 3-deoxy-alpha-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate. Acetylation of the methyl ester of 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid (KDO) gave mainly methyl 2,4,6,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-alpha,beta-D-manno-oct-2-ulofuranoso

  用回流的甲醇0.1 M氯化氢处理甲基2,4,5,7,8-戊基-O-乙酰基3-脱氧-α-D-甘露聚糖-辛基-2-氟吡喃磺酸或其甲酯h得到95％的甲基（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-辛基-2-氟吡喃糖苷）甲基酸酯。3-脱氧-D-甘露聚糖-辛-2-磺酸的甲酯的乙酰化（KDO）主要产生甲基2,4,6,7,8-五-O-乙酰基-3-脱氧-α，β- D-甘露聚糖-oct-2-ulofuranoso。在室温下用0.02M甲醇的甲醇溶液处理该混合物，得到（3-脱氧-α，β-D-甘露辛基-辛-2-氟呋喃糖苷）甲基丙烯酸酯和相应的4-乙酸酯，其通过反相柱分离。的7,8-O-异亚丙基衍生物的色谱分析。通过乙酰化得到异亚丙基的位置，得到甲基（甲基4，6-二-O-乙酰基-3-脱氧-7，8-O-异亚丙基-α，β-D-甘露聚糖-oct-2-ul呋喃糖苷）。呋喃糖异构体的主要区别在于J3,4值（α约为6.1 Hz，β约为2.2
• Alkylidenecarbene insertion at anomeric CH bonds. Synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：Duncan J Wardrop、Wenming Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01078-x

  日期：2002.7

  method for the homologation of glycals to the corresponding 3-deoxy-2-ulosonic acids, based on the [1,5]-CH bond insertion of alkylidenecarbenes, is presented. The application of this approach is illustrated through the synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO).

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。