1‐(6‐((tetrahydrofuran‐3‐yl)oxy)pyridin‐3‐yl)ethan‐1‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1‐(6‐((tetrahydrofuran‐3‐yl)oxy)pyridin‐3‐yl)ethan‐1‐one
• 英文别名: 1-[6-(Oxolan-3-yloxy)pyridin-3-yl]ethanone；1-[6-(oxolan-3-yloxy)pyridin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WSJASRGXPYPUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(6‐((tetrahydrofuran‐3‐yl)oxy)pyridin‐3‐yl)ethan‐1‐one 、 2-咪唑甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(E)‐3‐(1H‐imidazol‐2‐yl)‐1‐(5‐((tetrahydrofuran‐3‐yl)oxy)pyridin‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  唑基丙烯酰衍生物的构效关系研究产生了有效且长效的血红蛋白调节剂，可逆转红细胞镰状化

  摘要：

  芳香醛与镰状血红蛋白 (HbS) 结合，增加蛋白氧亲和力和/或直接抑制 HbS 聚合物形成，以防止病理性缺氧诱导的 HbS 聚合和随后的红细胞镰状化，多年来一直在研究用于治疗镰状细胞疾病（SCD）。除了最近被美国食品和药物管理局（FDA）批准用于治疗该疾病的 Voxelotor 之外，其他几种有前景的抗镰状芳香醛在临床上表现不佳，因为醛部分的代谢不稳定，这是至关重要的来了解这些化合物的药理活性。多年来，我们的团队合理地开发了芳香醛的类似物，其中包含稳定的迈克尔加成反应中心，我们假设该中心会与 Hb 形成共价相互作用，以增加蛋白质对氧的亲和力并防止红细胞镰状化。尽管这些化合物已被证明是代谢稳定的，但不幸的是它们表现出弱甚至没有抗镰化活性。在这项研究中，通过对我们的先导迈克尔加成化合物进行额外的针对性修饰，我们发现了其他新型抗镰刀化剂。这些化合物被命名为 MMA，与 α-珠蛋白和/或 β-珠蛋白结合，增加

  DOI：

  10.3390/biom10111508
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-甲氧基吡啶 在 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1‐(6‐((tetrahydrofuran‐3‐yl)oxy)pyridin‐3‐yl)ethan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  唑基丙烯酰衍生物的构效关系研究产生了有效且长效的血红蛋白调节剂，可逆转红细胞镰状化

  摘要：

  芳香醛与镰状血红蛋白 (HbS) 结合，增加蛋白氧亲和力和/或直接抑制 HbS 聚合物形成，以防止病理性缺氧诱导的 HbS 聚合和随后的红细胞镰状化，多年来一直在研究用于治疗镰状细胞疾病（SCD）。除了最近被美国食品和药物管理局（FDA）批准用于治疗该疾病的 Voxelotor 之外，其他几种有前景的抗镰状芳香醛在临床上表现不佳，因为醛部分的代谢不稳定，这是至关重要的来了解这些化合物的药理活性。多年来，我们的团队合理地开发了芳香醛的类似物，其中包含稳定的迈克尔加成反应中心，我们假设该中心会与 Hb 形成共价相互作用，以增加蛋白质对氧的亲和力并防止红细胞镰状化。尽管这些化合物已被证明是代谢稳定的，但不幸的是它们表现出弱甚至没有抗镰化活性。在这项研究中，通过对我们的先导迈克尔加成化合物进行额外的针对性修饰，我们发现了其他新型抗镰刀化剂。这些化合物被命名为 MMA，与 α-珠蛋白和/或 β-珠蛋白结合，增加

  DOI：

  10.3390/biom10111508

文献信息

• An Investigation of Structure-Activity Relationships of Azolylacryloyl Derivatives Yielded Potent and Long-Acting Hemoglobin Modulators for Reversing Erythrocyte Sickling
  作者：Abdelsattar M. Omar、Osheiza Abdulmalik、Mohini S. Ghatge、Yosra A. Muhammad、Steven D. Paredes、Moustafa E. El-Araby、Martin K. Safo

  DOI：10.3390/biom10111508

  日期：——

  Aromatic aldehydes that bind to sickle hemoglobin (HbS) to increase the protein oxygen affinity and/or directly inhibit HbS polymer formation to prevent the pathological hypoxia-induced HbS polymerization and the subsequent erythrocyte sickling have for several years been studied for the treatment of sickle cell disease (SCD). With the exception of Voxelotor, which was recently approved by the U.S

  芳香醛与镰状血红蛋白 (HbS) 结合，增加蛋白氧亲和力和/或直接抑制 HbS 聚合物形成，以防止病理性缺氧诱导的 HbS 聚合和随后的红细胞镰状化，多年来一直在研究用于治疗镰状细胞疾病（SCD）。除了最近被美国食品和药物管理局（FDA）批准用于治疗该疾病的 Voxelotor 之外，其他几种有前景的抗镰状芳香醛在临床上表现不佳，因为醛部分的代谢不稳定，这是至关重要的来了解这些化合物的药理活性。多年来，我们的团队合理地开发了芳香醛的类似物，其中包含稳定的迈克尔加成反应中心，我们假设该中心会与 Hb 形成共价相互作用，以增加蛋白质对氧的亲和力并防止红细胞镰状化。尽管这些化合物已被证明是代谢稳定的，但不幸的是它们表现出弱甚至没有抗镰化活性。在这项研究中，通过对我们的先导迈克尔加成化合物进行额外的针对性修饰，我们发现了其他新型抗镰刀化剂。这些化合物被命名为 MMA，与 α-珠蛋白和/或 β-珠蛋白结合，增加