4-cyanophenyl 2-furyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyanophenyl 2-furyl ketone
• 英文别名: 4-(furan-2-carbonyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: NOHBTSHJGQRBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-氧代-2-呋喃乙酸 、 4-溴苯腈 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2-氯噻吨酮 、 lithium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4-cyanophenyl 2-furyl ketone
  参考文献：
  名称：

  使用羰基光催化剂从α-酮酸制得的酰基自由基：光氧化还原催化的酮合成。

  摘要：

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02351

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Cross-Coupling of Acyl Chlorides and Organostannanes
  作者：Rachel Lerebours、Alejandra Camacho-Soto、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo051257o

  日期：2005.10.1

  and alkynylstannanes proceeds in up to 98% yield using 2.5 mol % of bis(di-tert-butylchlorophosphine)palladium(II) dichloride as the precatalyst. Various functional groups including aryl chlorides and bromides that usually undergo oxidative addition to palladium complexes bearing phosphinous acid or dialkylchlorophosphine ligands are tolerated. This procedure allows convenient ketone formation and

  脂族和芳族酰氯与芳基-，杂芳基-和炔基锡烷的化学选择性交叉偶联使用2.5 mol％的二氯化二（二叔丁基氯膦）钯（II）作为预催化剂，产率高达98％。容许各种官能团，包括通常被氧化成带有亚膦酸或二烷基氯膦配体的钯络合物的氧化加成的芳基氯化物和溴化物。此程序可方便地形成酮，并消除了Friedel-Crafts酰化反应的内在限制，例如取代基导向作用和Lewis酸催化的亲电芳族取代的典型反应活性要求。
• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。