N-(quinolin-2-yl)cyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(quinolin-2-yl)cyclohexylamide；N-(2-quinolinyl)cyclohexanecarboxamide；N-quinolin-2-ylcyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: DHFLYUQFYGRMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 环己甲腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-(quinolin-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  加入TsOH·H 2 O形介导Ñ的喹啉-amidation Ñ -oxides：容易和的区域选择性合成ñ - （喹啉-2-基）酰胺

  摘要：

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00862k

文献信息

• 一种超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制 备方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108409652B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种超声辅助N‑(喹啉‑2‑基)烷基酰胺的制备方法，喹啉氮氧化物和烷基腈，在超声辅助及磺酸基阳离子交换树脂催化作用下，进行喹啉氮氧化物的C2位N‑酰胺化反应，得到N‑(喹啉‑2‑基)烷基酰胺。该方法原料易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是磺酸基阳离子交换树作为酸催化剂，不仅易回收重复使用，降低反应成本，还避免了传统质子酸催化反应的污染问题，具有较高的应用价值。
• TsOH·H₂O-mediated <i>N</i>-amidation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile and regioselective synthesis of <i>N</i>-(quinolin-2-yl)amides
  作者：Xinghua Chen、Mei Peng、Hao Huang、Yangfan Zheng、Xiaojun Tao、Chunlian He、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c8ob00862k

  日期：——

  An operationally simple method with 100% atom economy has been developed for the synthesis of various N-(quinolin-2-yl)amides via the TsOH·H2O-mediated N-amidation of quinoline N-oxides using inexpensive and commercially available nitriles as the amidation reagents. Mechanistic exploration suggested that the reaction probably proceeds through an acid-assisted 1,3-dipolar cycloaddition and an N–O bond

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。