(+/-)-1,6-dibenzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,6-dibenzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1,6-dibenzyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: FUHWHUVMOXKZPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 N-benzyl-(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-1,6-dibenzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  The Aza-Silyl-Prins Reaction: A Novel Method for the Synthesis ofTrans-2,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  在温和的路易斯酸条件下，4-三甲基硅基-3-丁烯基-1-胺与醛反应，能够以优异的产率和优异的反式二叠体选择性生成取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41434

文献信息

• A Versatile Indium Trichloride Mediated Prins-Type Reaction to Unsaturated Heterocycles
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Saša Martinović、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/jo034981k

  日期：2003.10.1

  A versatile and high-yielding indium trichloride mediated cyclization reaction of silylated homoallylic alcohols, thiols, or amines with aldehydes or epoxides is described as a rapid route to a range of unsaturated heterocycles. The excellent diastereoselectivity observed offers a method of wide scope and generality.

  甲硅烷基化的均烯丙基醇，硫醇或胺与醛或环氧化物的多用途且高产的三氯化铟介导的环化反应被描述为通往一系列不饱和杂环的快速途径。观察到的优异的非对映选择性提供了一种广泛范围和通用性的方法。
• The Aza-Silyl-Prins Reaction: A Novel Method for the Synthesis of<i>Trans-</i>2,6-Tetrahydropyridines
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. Guesné、Michael B. Hursthouse、Simon J. Coles

  DOI：10.1055/s-2003-41434

  日期：——

  Reaction of 4-trimethylsilyl-3-butenyl-1-amines with aldehydes under mild Lewis acid conditions gives substituted tetrahydropyridines in excellent yields and with excellent trans diastereoselectivity.

  在温和的路易斯酸条件下，4-三甲基硅基-3-丁烯基-1-胺与醛反应，能够以优异的产率和优异的反式二叠体选择性生成取代的四氢吡啶。