5-(2'-chlorophenyl)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(2'-chlorophenyl)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylene
• 英文别名: (1S,2R,9S,10R)-4-(2-chlorophenyl)tetracyclo[8.2.1.02,9.03,8]trideca-3,5,7-triene
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl
• 分子量: 280.797
• InChiKey: NZTZAMKLIJXZLS-FVEFGIFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 norbornene 在 palladium diacetate N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 、 苯甲醇 作用下， 反应 24.0h， 以15%的产率得到5-(2'-chlorophenyl)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed synthesis of nonsymmetrically disubstituted-1,1′-biphenyls from o-substituted aryl iodides through aryl coupling and delayed hydrogenolysis

  摘要：

  在Pd(OAc)₂和诺伯烯的催化下，两分子的邻位取代芳基碘发生芳基-芳基偶联反应，生成与钯键合的联苯基中间体，通过苄醇的加氢解除钯键，得到2,3'-二取代联苯衍生物，收率满意。对于o-氯碘苯观察到了一种奇特的行为，即C-Cl键被激活形成了四元环。关键词：联苯，芳基-芳基偶联，多步反应，钯，钯杂环化合物，C-H键活化，催化。

  DOI：

  10.1139/v05-084

文献信息

• Palladium-catalysed synthesis of nonsymmetrically disubstituted-1,1′-biphenyls from <i>o</i>-substituted aryl iodides through aryl coupling and delayed hydrogenolysis
  作者：Sara Deledda、Elena Motti、Marta Catellani

  DOI：10.1139/v05-084

  日期：2005.6.1

  In the presence of Pd(OAc)₂ and norbornene as catalysts, two molecules of an ortho-substituted aryl iodide undergo aryl–aryl coupling to a palladium-bonded biphenylyl intermediate, which is hydrogenolyzed by benzyl alcohol to give 2,3′-disubstituted biaryl derivatives in satisfactory yields. A curious behaviour was observed with o-chloroiodobenzene, which gave activation of the C—Cl bond with four-membered ring formation.Key words: biphenyls, aryl–aryl coupling, multistep reactions, palladium, palladacycles, C-H activation, catalysis.

  在Pd(OAc)₂和诺伯烯的催化下，两分子的邻位取代芳基碘发生芳基-芳基偶联反应，生成与钯键合的联苯基中间体，通过苄醇的加氢解除钯键，得到2,3'-二取代联苯衍生物，收率满意。对于o-氯碘苯观察到了一种奇特的行为，即C-Cl键被激活形成了四元环。关键词：联苯，芳基-芳基偶联，多步反应，钯，钯杂环化合物，C-H键活化，催化。