(3E)-1-acetyl-1,3-dihydro-3-[1-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2-phenylethylidene]-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3E)-1-acetyl-1,3-dihydro-3-[1-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2-phenylethylidene]-2H-indol-2-one
• 英文别名: (3E)-1-acetyl-3-[1-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2-phenylethylidene]indol-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 401.849
• InChiKey: FJOOGORPHGVAMQ-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 、 1-氯-4-(苯基乙炔基)苯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到(3Z)-1-acetyl-1,3-dihydro-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1-phenylethylidene]-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰丙烯素与炔烃的光反应：氧杂环丁烷形成中的区域选择性和易于获得的3-炔基氧代吲哚和双螺并[oxindole [3,2']呋喃[3'，3''] oxindole] s

  摘要：

  1-acetylisatin（IS）与diphenylacetylenes的光诱导反应1A - Ç，1-（p -甲氧基苯基）丙炔2，和1,4-二苯基-1,3-丁二炔3，得到β，β二取代-3-亚烷基羟吲哚6 -通过炔和随后的氧杂环丁烯开环分别通过3 IS *的[2 + 2]环加成12。IS与苯基乙炔4a - d和环丙基乙炔5的光反应提供了双螺吲哚[3,2']呋喃[3'，3'']吲哚13和14。化合物13和14是在串联反应中形成的，该反应由3 IS *与炔烃的[2 + 2]环加成反应生成螺环氧杂环戊烯Va和Vb，自发开环后得到α，β-不饱和醛IVa和IVb。所以建议的夺氢3 IS *从C（O）-H在功能IV随后三重态靛红羰游基（解离阿） -醛酰基（乙）基团对和酰基的oxygenphilic攻击乙在中性IS的C3羰基氧原子上产生2：1（IS：4）自由基C，该自由基C参与分子内自由基环化反应生成dispiroindole

  DOI：

  10.1021/jo047870+

文献信息

• Photoinduced Reactions of 1-Acetylisatin with Phenylacetylenes
  作者：Jie Xue、Yan Zhang、Xiao-long Wang、Hoong Kun Fun、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1021/ol000110a

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]Photoinduced reactions of 1-acetylisatin 1 with diphenylacetylenes 2a-2c afforded the corresponding 3-methylene-2-indolones 4a-4e and 5a-5e in 80-90% yields via a spirooxetene intermediate, Similar irradiation of 1 with phenylacetylene, on the other hand, resulted in efficient formation of two diastereoisomeric dispiro[3H-indole-3,2'-furan-3',3"-(3H)-indole]-2,5',2"(2H,5'H,2"H)triones 6 and 7 via a reaction sequence with initial formation of the spirooxetene intermediate. The regioselectivity in the photocycloaddition of 1 with phenylacetylene and the reaction mechanism for the formation of 6 and 7 are discussed.
• Photoreactions of 1-Acetylisatin with Alkynes:  Regioselectivity in Oxetene Formation and Easy Access to 3-Alkylideneoxindoles and Dispiro[oxindole[3,2‘]furan[3‘,3‘ ‘]oxindole]s
  作者：Lei Wang、Yan Zhang、Hua-You Hu、Hoong Kun Fun、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo047870+

  日期：2005.5.1

  the C(O)−H functionality in IV followed by dissociation of the triplet isatin ketyl (A)−aldehyde acyl (B) radical pair and an oxygenphilic attack of the acyl radical B at the C3 carbonyl oxygen atom of a neutral IS gave the 2:1 (IS:4) radical C, which took part in an intramolecular radical cyclization to give the dispiroindole[3,2‘]furan[3‘,3‘ ‘]indoles 13 and 14. The regioselectivity in the [2+2] photocycloadditions

  1-acetylisatin（IS）与diphenylacetylenes的光诱导反应1A - Ç，1-（p -甲氧基苯基）丙炔2，和1,4-二苯基-1,3-丁二炔3，得到β，β二取代-3-亚烷基羟吲哚6 -通过炔和随后的氧杂环丁烯开环分别通过3 IS *的[2 + 2]环加成12。IS与苯基乙炔4a - d和环丙基乙炔5的光反应提供了双螺吲哚[3,2']呋喃[3'，3'']吲哚13和14。化合物13和14是在串联反应中形成的，该反应由3 IS *与炔烃的[2 + 2]环加成反应生成螺环氧杂环戊烯Va和Vb，自发开环后得到α，β-不饱和醛IVa和IVb。所以建议的夺氢3 IS *从C（O）-H在功能IV随后三重态靛红羰游基（解离阿） -醛酰基（乙）基团对和酰基的oxygenphilic攻击乙在中性IS的C3羰基氧原子上产生2：1（IS：4）自由基C，该自由基C参与分子内自由基环化反应生成dispiroindole