1-(2,2-dimethoxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one | 1513475-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethoxyethyl)quinolin-2-one
• CAS: 1513475-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: JOXAIJZBZGNSAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one 在 三氟甲磺酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到1-(2-hydroperoxy-2-methoxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  荧光喹喔啉和喹啉氢过氧化物的合成，光化学，DNA裂解/结合和细胞毒性

  摘要：

  新型荧光喹喔啉和喹啉氢过氧化物显示出双重作用，既用作细胞成像的荧光团，又用作光诱导的DNA裂解剂。对新合成的喹喔啉和氢过氧化喹啉的光物理研究表明，它们均显示出中等至良好的荧光。喹喔啉和喹啉氢过氧化物在乙腈中使用350 nm以上的紫外线光解导致相应的酯化合物通过激发的羰基发色团提取γ-氢。单链DNA裂解是在紫外光（⩾350nm）辐照新合成的过氧化氢后完成的。羟基自由基和单线态氧均被鉴定为负责DNA裂解的活性氧（ROS）。此外，我们显示了喹啉氢过氧化物通过插入模式与ct-DNA结合。体外生物学研究表明，喹啉氢过氧化物具有良好的生物相容性，细胞摄取特性和细胞成像能力。最后，我们证明了喹啉氢过氧化物可以有效地渗透到细胞中，并且在紫外线照射下可能引起细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2013.11.010
• 作为产物：
  描述：

  N,3-二(苯基)丙-2-烯酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2,2-dimethoxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  荧光喹喔啉和喹啉氢过氧化物的合成，光化学，DNA裂解/结合和细胞毒性

  摘要：

  新型荧光喹喔啉和喹啉氢过氧化物显示出双重作用，既用作细胞成像的荧光团，又用作光诱导的DNA裂解剂。对新合成的喹喔啉和氢过氧化喹啉的光物理研究表明，它们均显示出中等至良好的荧光。喹喔啉和喹啉氢过氧化物在乙腈中使用350 nm以上的紫外线光解导致相应的酯化合物通过激发的羰基发色团提取γ-氢。单链DNA裂解是在紫外光（⩾350nm）辐照新合成的过氧化氢后完成的。羟基自由基和单线态氧均被鉴定为负责DNA裂解的活性氧（ROS）。此外，我们显示了喹啉氢过氧化物通过插入模式与ct-DNA结合。体外生物学研究表明，喹啉氢过氧化物具有良好的生物相容性，细胞摄取特性和细胞成像能力。最后，我们证明了喹啉氢过氧化物可以有效地渗透到细胞中，并且在紫外线照射下可能引起细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2013.11.010

文献信息

• Synthesis, photochemistry, DNA cleavage/binding and cytotoxic properties of fluorescent quinoxaline and quinoline hydroperoxides
  作者：Nilanjana Chowdhury、Moumita Gangopadhyay、S. Karthik、N.D. Pradeep Singh、Mithu Baidya、S.K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2013.11.010

  日期：2014.1

  achieved on irradiation of newly synthesized hydroperoxides by UV light (⩾350 nm). Both hydroxyl radicals and singlet oxygen were identified as reactive oxygen species (ROS) responsible for the DNA cleavage. Further, we showed quinoline hydroperoxide binds to ct-DNA via intercalative mode. In vitro biological studies revealed that quinoline hydroperoxide has good biocompatibility, cellular uptake property

  新型荧光喹喔啉和喹啉氢过氧化物显示出双重作用，既用作细胞成像的荧光团，又用作光诱导的DNA裂解剂。对新合成的喹喔啉和氢过氧化喹啉的光物理研究表明，它们均显示出中等至良好的荧光。喹喔啉和喹啉氢过氧化物在乙腈中使用350 nm以上的紫外线光解导致相应的酯化合物通过激发的羰基发色团提取γ-氢。单链DNA裂解是在紫外光（⩾350nm）辐照新合成的过氧化氢后完成的。羟基自由基和单线态氧均被鉴定为负责DNA裂解的活性氧（ROS）。此外，我们显示了喹啉氢过氧化物通过插入模式与ct-DNA结合。体外生物学研究表明，喹啉氢过氧化物具有良好的生物相容性，细胞摄取特性和细胞成像能力。最后，我们证明了喹啉氢过氧化物可以有效地渗透到细胞中，并且在紫外线照射下可能引起细胞毒性。