1-[(3S,7)-dimethyloct-6-enyl]-2-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(3S,7)-dimethyloct-6-enyl]-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enyl]-2-methoxybenzene
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: UZHXNPXDUHEVLX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 3-Cl-pyridine-Pd-{CH-[N-(2,6-di-iPrC₆H₃)CH]2}Cl₂ lithium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-[(3S,7)-dimethyloct-6-enyl]-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用于negishi反应的用户友好型通用Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）预催化剂：迈向通用交叉偶联催化剂的一步。

  摘要：

  我们开发了第一个用户友好的Negishi协议，该协议能够常规交叉耦合烷基和芳基中心的所有组合。使用易于合成，空气稳定，高活性，定义明确的预催化剂PEPPSI-IPr（1; PEPPSI =吡啶增强的预催化剂制备，稳定和引发； IPr =二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）大大提高了范围，可靠性和易用性-使用根岸反应。所有的有机卤化物和常规使用的假卤化物都是出色的偶合伙伴，使用氯化物，溴化物，碘化物，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸盐和甲磺酸盐，可以使偶联产物获得高收率。此外，所有反应均通过使用常规实验室技术进行，由于称量了预催化剂并将其储存在空气中，因此无需手套箱。利用这种方法可以轻松合成各种空间受限的联芳基和类似药物的杂芳族化合物，这证明了PEPPSI-IPr系统的价值。此外，这也是Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）方法在活性和用途上都首次超过相关的膦连接的Negishi工艺。

  DOI：

  10.1002/chem.200600206

文献信息

• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• US7250510B2
  申请人：——

  公开号：US7250510B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• A User-Friendly, All-Purpose Pd–NHC (NHC=N-Heterocyclic Carbene) Precatalyst for the Negishi Reaction: A Step Towards a Universal Cross-Coupling Catalyst
  作者：Michael G. Organ、Stephanie Avola、Igor Dubovyk、Niloufar Hadei、Eric Assen B. Kantchev、Christopher J. O'Brien、Cory Valente

  DOI：10.1002/chem.200600206

  日期：2006.6.14

  We have developed the first user-friendly Negishi protocol capable of routinely cross-coupling all combinations of alkyl and aryl centers. The use of an easily synthesized, air stable, highly active, well-defined precatalyst PEPPSI-IPr (1; PEPPSI=pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization and initiation; IPr=diisopropylphenylimidazolium derivative) substantially increases the scope, reliability

  我们开发了第一个用户友好的Negishi协议，该协议能够常规交叉耦合烷基和芳基中心的所有组合。使用易于合成，空气稳定，高活性，定义明确的预催化剂PEPPSI-IPr（1; PEPPSI =吡啶增强的预催化剂制备，稳定和引发； IPr =二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）大大提高了范围，可靠性和易用性-使用根岸反应。所有的有机卤化物和常规使用的假卤化物都是出色的偶合伙伴，使用氯化物，溴化物，碘化物，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸盐和甲磺酸盐，可以使偶联产物获得高收率。此外，所有反应均通过使用常规实验室技术进行，由于称量了预催化剂并将其储存在空气中，因此无需手套箱。利用这种方法可以轻松合成各种空间受限的联芳基和类似药物的杂芳族化合物，这证明了PEPPSI-IPr系统的价值。此外，这也是Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）方法在活性和用途上都首次超过相关的膦连接的Negishi工艺。