(+)-(4S)-4-羟基戊烷-2-酮 | 73836-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (+)-(4S)-4-羟基戊烷-2-酮
• 英文名称: (S)-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: (+)-(4S)-4-hydroxypentan-2-one；(4S)-4-Hydroxypentan-2-one
• CAS: 73836-68-7
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: PCYZZYAEGNVNMH-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S)-4-羟基戊烷-2-酮 在 Amberlyst 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(2R)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  Improvement of the chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of keto-protected 4-amino-2-pentanone

  摘要：

  An improved enantioselective synthesis (five steps, 37-44% yield versus seven to 10 steps, 13.5 and 12% yield, respectively) of both enantiomers of keto-protected 4-amino-2-pentanone has been realized, the key step being the microbiological reduction of 2,4-pentanedione. This study shows that microbiological reductions of the mono acetal-protected 2,4-pentanedione afforded in most cases the corresponding ketol with moderate to excellent enantiomeric excesses, depending on the microorganism used. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00167-1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基戊烷-2-酮 生成 (+)-(4S)-4-羟基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  立体异构风味化合物。LXIII。4-羟基戊二-2-酮对映异构体-结构与性能

  摘要：

  由外消旋的4-羟基戊烷-2-酮和（S）-四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸氯生成相应的非对映体酯，随后通过液相色谱分离并水解，得到4-羟基戊烷-2-的纯对映异构体。一。报道了非对映体酯的X射线晶体结构以及纯的1，3-酮醇对映体的气味印象。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80172-x

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure β-Hydroxy Ketones via β-Keto Weinreb Amides by a Condensation/Asymmetric-Hydrogenation/Acylation Sequence
  作者：Julian Diehl、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201601202

  日期：2017.1.10

  an ester/amide exchange, and the use of the resulting β-hydroxy amide for the acylation of an organometallic compound. We shortened this route by showing that β-keto Weinreb amides are hydrogenated with up to 99 % ee in the presence of [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol-%) at room temp./5 bar. These Weinreb amides were prepared by seemingly obvious yet unprecedented condensations of lithiated

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，
• Catalytic asymmetric synthesis of β-hydroxy ketones by palladium-catalyzed asymmetric 1,4-disilylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yonetatsu Matsumoto、Tamio Hayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80758-4

  日期：1994.1

  1,4-Disilylation of β,β-unsaturated ketones with 1,1-dichloro-l-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane proceeded in the presence of phosphine-palladium catalysts in benzene. High enantio-selectivity (up to 92%) was observed in the disilylation with dichloro[(R)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]palladium(II) as a catalyst (0.5 mol %). The disilylation products, 1-(trimethyisilyloxy)-3-(dichlorophenylsilyl)propenes

  在苯存在膦-钯催化剂的情况下，将β，β-不饱和酮与1,1-二氯-1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷进行1,4-二甲化。使用二氯[（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘]钯（II）（0.5 mol％ ）。容易将二甲硅烷基化产物1-（三甲基甲硅烷基氧基）-3-（二氯苯基甲硅烷基）丙烯转化为旋光性的α-未取代或抗α-取代的β-（苯基二甲基甲硅烷基）酮，其氧化反应生成相应的旋光性β-羟基酮高产。
• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。
• Immobilized baker's yeast reduction of ketones in an ionic liquid, [bmim]PF6 and water mix
  作者：Joshua Howarth、Paraic James、Jifeng Dai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01601-x

  日期：2001.10

  The bioreduction with immobilized baker's yeast of several ketones was carried out in a 10:1 [bmim]PF6 ionic liquid/water mix. The reductions produced alcohols with comparable enantioselectivities to baker's yeast reductions in alternative media.

  在10：1 [bmim] PF 6离子液体/水混合物中，用固定化的贝克酵母对几种酮进行生物还原。还原产生的醇具有与面包酵母在替代培养基中的还原相当的对映选择性。
• Synthesis of optically active α-methylene γ-butyrolactones and (+)-mintlactone
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00236-2

  日期：1995.5

  combination of baker's yeast reductions of β-keto carbonyls, vinyl triflate formation and a palladium-catalysed, intramolecular, carbonylative coupling affords optically active α-methylene γ-butyrolactones. The synthesis of the unnatural (+)-mintlactone using this methodology is also described.

  贝克酵母还原β-酮羰基，三氟甲基乙酸乙烯酯的形成和钯催化的分子内羰基化偶联的结合可提供光学活性的α-亚甲基γ-丁内酯。还描述了使用这种方法合成非天然（+）-薄荷内酯。