对甲基间羟基二苯胺 | 61537-49-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲基间羟基二苯胺
• 中文别名: 3-[(4-甲基苯基)氨基]苯酚；间(对甲苯胺基)苯酚；3-羟基-4'-甲基二苯胺；3-羟基-4"-甲基二苯胺
• 英文名称: 3-(p-tolylamino)phenol
• 英文别名: m-(p-Toluidino)phenol；3-(4-methylanilino)phenol
• CAS: 61537-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD01076315
• 分子量: 199.252
• InChiKey: TWYLNUMRYUFZIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  358.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  -20°C，充氩

制备方法与用途

化学性质：针状或三棱结晶（溶于苯/汽油），熔点为92℃，沸点为350℃。

用途：作为酚妥拉明的中间体。

生产方法：可通过间苯二酚与对甲基苯胺在对氯基苯磺酸参与下加热缩合制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基间羟基二苯胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 clauszoline K
  参考文献：
  名称：

  从 N-芳基环己烷烯胺酮中钯催化合成天然和非天然 2-、5- 和 7-氧化咔唑生物碱

  摘要：

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules180910334
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 氯化铵 、 锌 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 对甲基间羟基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  由亚硝基芳烃和硼酸合成二（杂）芳基胺：一般，轻度和无过渡金属的偶联

  摘要：

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00473

文献信息

• (DiMeIHept^Cl)Pd: A Low-Load Catalyst for Solvent-Free (Melt) Amination
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Sepideh Sharif、Jonathan Day、Nalin Chandrasoma、William J. Pietro、Jeffrey Manthorpe、Wilfried M. Braje、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01057

  日期：2021.8.6

  (DiMeIHeptCl)Pd, a hyper-branched N-aryl Pd NHC catalyst, has been shown to be efficient at performing amine arylation reactions in solvent-free (“melt”) conditions. The highly lipophilic environment of the alkyl chains flanking the Pd center serves as lubricant to allow the complex to navigate through the paste-like environment of these mixtures. The protocol can be used on a multi-gram scale to make

  (DiMeIHept Cl )Pd是一种超支化 N-芳基 Pd NHC 催化剂，已被证明在无溶剂（“熔融”）条件下可有效地进行胺芳基化反应。Pd 中心侧翼烷基链的高度亲油环境充当润滑剂，使复合物能够通过这些混合物的糊状环境。该协议可用于多克规模，以制造各种苯胺衍生物，包括含有醇部分的底物。
• Continuous Synthesis of Aryl Amines from Phenols Utilizing Integrated Packed‐Bed Flow Systems
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Ikko Takahashi、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202005109

  日期：2020.9.7

  Aryl amines are important pharmaceutical intermediates among other numerous applications. Herein, an environmentally benign route and novel approach to aryl amine synthesis using dehydrative amination of phenols with amines and styrene under continuous‐flow conditions was developed. Inexpensive and readily available phenols were efficiently converted into the corresponding aryl amines, with small amounts

  芳胺是其他众多应用中的重要药物中间体。在此，开发了在连续流动条件下使用苯酚与胺和苯乙烯的脱水胺化反应合成芳胺的环境友好途径和新方法。廉价且易于获得的苯酚在多相连续流反应器中，在多相钯催化剂的存在下，可与少量易除去的副产物（即H 2 O和烷烃）有效地转化为相应的芳基胺。这种方法的高产物选择性和官能团耐受性允许在一周的连续操作时间内以高收率选择性地获得具有各种官能团的芳基胺。
• 2-Aminoalkyl-imidazoline
  作者：E. Urech、A. Marxer、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19500330539

  日期：——

  Es wurde eine grosse Zahl Aminoalkyl-imidazoline durch Umsetzung von Chloralkyl-imidazolinen mit Basen der aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Reihe dargestellt. Manche Vertreter zeigen ausgeprägte pharmakologische Eigenschaften, z.B. das 2-[N-Phenyl-N-benzyl-aminomethyl]-imidazolin („Antistin”), das 2-[Phenyl-aminomethyl]-imidazolin („Otrivin”) und das 2-[N-p-Tolyl-N-(m'-oxy-phenyl)-

  通过使氯烷基咪唑啉与脂族，芳族和杂环系列的碱反应来制备大量的氨基烷基咪唑啉。一些代表显示出明显的药理特性，例如2- [N-苯基-N-苄基-氨基甲基]-咪唑啉（“ Antistin”），2- [苯基-氨基甲基]-咪唑啉（“ Otrivin”）和2- [Np-甲苯基-N-（间位-氧-苯基）-氨基甲基]-咪唑啉（“ Regitin”）。
• Novel alpha adrenergic agents
  申请人：——

  公开号：US20030092741A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Aspects of the present invention are directed towards compounds of Formula I for the treatment of human erectile disorders including erectile dysfunction in men. 1 wherein: R 1 is hydrogen, halo, hydroxy, nitro, cyano, phenyl, trifluoromethyl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, carboxy, amino, cyclohexyl, C 1 -C 6 alkylamino, or (C 1 -C 6 alkyl) 2 amino; R 2 is hydrogen, halo, hydroxy, nitro, cyano, trifluoromethyl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, carboxy, amino, C 1 -C 6 alkylamino, or (C 1 -C 6 alkyl) 2 amino; R 3 is a group of the formula 2 R 4 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; R 5 is hydrogen, halo, hydroxy, nitro, cyano, phenyl, trifluoromethyl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, carboxy, amino, C 1 -C 6 alkylamino, or (C 1 -C 6 alkyl) 2 amino; and R 6 is hydrogen, halo, hydroxy, nitro, cyano, trifluoromethyl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, carboxy, amino, C 1 -C 6 alkylamino, or (C 1 -C 6 alkyl) 2 amino; or pharmaceutically acceptable salts thereof

  本发明涉及一种用于治疗人类勃起障碍的化合物的公式I，包括男性勃起功能障碍。其中：R1为氢、卤素、羟基、硝基、氰基、苯基、三氟甲基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羧基、氨基、环己基、C1-C6烷基氨基或（C1-C6烷基）2氨基；R2为氢、卤素、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羧基、氨基、C1-C6烷基氨基或（C1-C6烷基）2氨基；R3为式2的基团；R4为氢或C1-C6烷基；R5为氢、卤素、羟基、硝基、氰基、苯基、三氟甲基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羧基、氨基、C1-C6烷基氨基或（C1-C6烷基）2氨基；R6为氢、卤素、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羧基、氨基、C1-C6烷基氨基或（C1-C6烷基）2氨基；或其药用盐。
• ALKYLATED 3-HYDROXYDIPHENYLAMINE ANTIOXIDANTS
  申请人：LANXESS Solutions US Inc.

  公开号：US20180079985A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Certain alkylated 3-hydroxyphenylamine antioxidants wherein one phenyl is substituted by at least one hydroxyl group at the 3-position relative to the amine and the other phenyl is substituted by at least one substituent having 4 or more carbon atoms are surprisingly effective antioxidants, especially in lubricating oils.

  某些烷基化的3-羟基苯胺抗氧化剂，其中一个苯基在胺基的3位被至少一个羟基取代，另一个苯基被至少一个含有4个或更多碳原子的取代基取代，尤其在润滑油中表现出惊人的抗氧化效果。