(-)-1,3-双(羟甲基)环丙烷 | 53187-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-1,3-双(羟甲基)环丙烷
• 英文名称: (trans-cyclopropane-1,2-diyl)dimethanol
• 英文别名: (-)-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclopropane；trans-cyclopropane-1,2-diyldimethanol；(1S,2S)-cyclopropane-1,2-diyldimethanol；((1S,2S)-cyclopropane-1,2-diyl)dimethanol；[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 53187-82-9
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: SWXDNKVUVKMURJ-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,3-双(羟甲基)环丙烷 在 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,1'S,2'S,1''R,2''S)-[1,1';2',1'']Tercyclopropane-2,2''-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-U-106305

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9619420
• 作为产物：
  描述：

  反式 环丙烷-1,2-二羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-1,3-双(羟甲基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Photodecarbonylation of chiral cyclobutanones

  摘要：

  三重光敏辐照2(S),3(R)-双[(苯甲酰氧基)甲基]环丁酮，在非极性分馏物中主要生成光学纯的(−)E-1(S),2(S)-双(苯甲酰氧基甲基)环丙烷，同时还有其立体异构体和环消除产物。手性环丙烷的绝对立体化学通过独立合成和合成前体的X射线晶体结构测定来确定。脱羰基化和环消除产物的分布与底物浓度呈反比关系。在四氢呋喃或苯中辐照相同的酮主要生成环消除产物。添加米克勒酮增加了光解脱羰作用的比例，表明了这一过程的三重态途径。通过添加二氰乙烯来证实这一点，显示了光解脱羰作用的显著猝灭。在丙酮中辐照2(S)-[(苯甲酰氧基)甲基]环丁烷产生相应的环丙烷作为主要产物。关键词：光解脱羰作用，手性环丙烷，环丁酮，三重敏化。

  DOI：

  10.1139/v97-060

文献信息

• Iterative Cyclopropanation:  A Concise Strategy for the Total Synthesis of the Hexacyclopropane Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor U-106305
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dieter Hamprecht、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja9708326

  日期：1997.9.1

  The first enantioselective total synthesis of the hexacyclopropane natural product U-106305, which is produced by Streptomyces sp. UC 11136, is described in full detail. Considerations on the biosynthesis of U-106305 and its close resemblance to the pentacyclopropane bacterial metabolite FR-900848 (10) led to the proposal that its previously unknown stereostructure should be represented as 11. The

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。
• Development of Effective Bidentate Diphosphine Ligands of Ruthenium Catalysts toward Practical Hydrogenation of Carboxylic Acids
  作者：Shota Yoshioka、Ke Wen、Susumu Saito

  DOI：10.1246/bcsj.20210023

  日期：2021.5.15

  represents one of the most ideal reduction methods for utilizing abundant CAs as alternative carbon and energy sources. However, systematic studies on the effects of metal-to-ligand relationships on the catalytic activity of metal complex catalysts are scarce. We previously demonstrated a rational methodology for CA hydrogenation, in which CA-derived cationic metal carboxylate [(PP)M(OCOR)]+ (M = Ru and Re;

  将羧酸（CA）加氢成醇代表了最理想的还原方法之一，该方法可利用丰富的CA作为替代碳和能源。但是，关于金属与配体之间的关系对金属络合物催化剂催化活性的影响的系统研究很少。我们之前展示了一种合理的CA加氢方法，其中CA衍生的阳离子金属羧酸盐[（PP）M（OCOR）] +（M ＝ Ru和Re； P ＝一个P配位）用作CA自诱导的CA氢化的催化剂原型。本文中，我们报告了有关如何通过修饰分子Ru催化剂的双齿二膦（PP）配体结构来实现更高催化活性的系统试验研究。连接两个P原子以及PP配体的P原子上取代的Ar基的碳链发生剧烈变化，并且从预催化剂Ru（acac）3诱导了活性Ru催化剂被广泛调查。结果，（PP）Ru催化剂的活性和耐用性与其他分子式Ru催化剂体系（包括我们的原始Ru催化剂）相比大大提高了。结果证实了我们改进催化剂性能的方法，这将有利于CA自诱导CA加氢的进一步发展。
• COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US20140142081A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了含有抑制谷氨酸酶的化合物和组合物。本文还描述了利用这些抑制谷氨酸酶的化合物治疗癌症的方法。
• Synthesis and Application of Chiral Cyclopropane-Based Ligands in Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Gary A. Molander、Jason P. Burke、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo048782s

  日期：2004.11.1

  A series of chiral, cyclopropane-based phosphorus/sulfur ligands have been synthesized and evaluated in the palladium-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diphenylpropenyl acetate with dimethyl malonate. Variation of the ligand substituents at phosphorus, sulfur, and the carbon backbone revealed 24d to have the optimal configuration for this reaction, giving the product in high yield and with good enantioselectivity

  已经合成了一系列手性的，基于环丙烷的磷/硫配体，并在钯催化的1,3-二苯基丙烯基乙酸甲酯与丙二酸二甲酯的钯催化的烯丙基烷基化反应中进行了评估。磷，硫和碳主链上的配体取代基的变化揭示了24d具有该反应的最佳构型，从而以高收率和良好的对映选择性（93％）提供了产物。使用X射线晶体学数据，溶液相NMR研究和产物的绝对立体化学，在现有模型的背景下讨论了观察到的对映选择性的模型。还在钯催化的分子间Heck反应和铑催化的脱氢氨基酸氢化中评估了选定的配体。
• CYCLOALKANE DERIVATIVE
  申请人：MARUYAMA Megumi

  公开号：US20110003994A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to a novel cycloalkane derivative which exhibits an excellent psychotropic action and has less side effect.

  本发明涉及一种新型环烷衍生物，具有优异的精神作用并且副作用较少。